Il Distinguished Gentleman's Ride (DGR) è un raduno per motociclisti che annualmente ha luogo il tutto il mondo contemporaneamente, tradizionalmente nell'ultima domenica di settembre (dal 2022 si tiene, sempre in contemporanea mondiale, la penutlima domenica di maggio).
Pur chiamandosi "Gentleman's Ride" è aperto a persone di ambo i sessi.
I partecipanti sono tenuti a vestirsi in modo classico elegante e comportarsi in modo consono al proprio abbigliamento.
I tipi di motociclette ammessi al DGR sono café racers, bobbers, classics, modern classics, flat trackers, scramblers, old school choppers, brat styled, classic scooters, classic mopeds e classic sidecars.
L'obiettivo è migliorare l'immagine dei motociclisti e (dal 2013) raccogliere fondi per la ricerca sul cancro alla prostata.
Dal 2017, inoltre, una parte dei ricavati va alla prevenzione dei suicidi.
Il DGR è stato iniziato nel 2012 da Mark Hawwa di Sydney, che prese l'ispirazione da una foto ritraente Don Draper (il protagonista della serie TV Mad Men interpretato da Jon Hamm), il quale cavalcava una motocicletta Matchless G3LS del 1957 indossando un elegante abito.