Dodecanolo

Dodecanolo
Nome IUPAC
Dodecan-1-olo
Nomi alternativi
Alcol dodecilico

Alcol laurilico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H26O
AspettoSolido incolore
Numero CAS112-53-8
Numero EINECS203-982-0
PubChem8193
DrugBankDBDB06894
SMILES
CCCCCCCCCCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)0.8309
Solubilità in acqua0.004 g/L
Temperatura di fusione24 °C (75 °F; 297 K)
Temperatura di ebollizione259 °C (498 °F; 532 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma127 °C (261 °F; 400 K)
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Il dodecanolo o alcool laurilico, è un composto organico prodotto industrialmente da olio di nocciolo di palma o olio di cocco. È un alcol grasso. Gli esteri solfati dell'alcool laurilico, in particolare il lauril solfato di sodio, sono molto usati come tensioattivi. Il sodio lauril solfato, il lauril solfato di ammonio e il sodio lauriletere solfato sono tutti usati negli shampoo. L'alcol laurilico è insapore e incolore con un odore floreale.

Produzione e utilizzo

Nel 1993 la domanda europea di dodecanolo era di circa 60mila tonnellate all'anno (Tt/a). Può essere ottenuto dagli acidi grassi del palmisto o dell'olio di cocco e dagli esteri metilici mediante idrogenazione. Può anche essere prodotto sinteticamente tramite il processo Ziegler. Un classico metodo di laboratorio prevede la riduzione Bouveault-Blanc del laurato di etile.

Il dodecanolo è usato per produrre tensioattivi, oli lubrificanti, prodotti farmaceutici, nella formazione di polimeri monolitici e come additivo alimentare per esaltare il sapore. In cosmesi, il dodecanolo è usato come emolliente. È inoltre il precursore del dodecanale, importante fragranza, e dell'1-bromododecano, un agente alchilante per migliorare la lipofilia delle molecole organiche.

Tossicità

Il dodecanolo può irritare la pelle. Ha circa la metà della tossicità dell'etanolo, ma è molto dannoso per gli organismi marini.

Mutua solubilità con acqua

La solubilità reciproca di 1-dodecanolo e acqua è stata quantificata come segue.

Solubilità reciproca di acqua e 1-dodecanolo (98%, punto di fusione 24 °C), Peso %
Temperatura, °C Solubilità del dodecanolo in acqua Solubilità dell'acqua nel dodecanolo
29.5 0.04 2.87
40.0 0,05 2.85
50.2 0.09 2.69
60.5 0,15 2.96
70.5 0.09 2.70
80.3 0.14 2.89
90.8 0.18 2.96
deviazione standard 0.02 0.01

Note

  1. 1 2 Lauryl Alcohol, in Organic Syntheses, vol. 10, 1930, p. 62, DOI:10.15227/orgsyn.010.0062.
  2. ↑ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
  3. ↑ MSDS Safety Sheet, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 21 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2011).
  4. ↑ Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.

Bibliografia

  1. Merck Index, 12ª Edizione, 3464.
  2. Registrazione nella GESTIS Substance Database dell'stitute for Occupational Safety and Health
  3. GHS: GESTIS 035500
  4. Ford, S. G.; Marvel, C.S. (1930). "Alcol Laurilico". Sintesi Organiche. 10:62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062
  5. Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoli Grassi". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
  6. MSDS Safety Sheet Archiviato il 7 dicembre 2010 in Internet Archive.
  7. Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70

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