1,3-bis(difenilfosfino)propano

1,3-bis(difenilfosfino)propano
Nomi alternativi
dppp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C27H26P2
Massa molecolare (u)	412,44
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	6737-42-4
Numero EINECS	229-791-2
PubChem	81219
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(CCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	62-64 °C (335-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315-319-335
Consigli P	261-305+351+338-302+352-321-405-501
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il 1,3-bis(difenilfosfino)propano è una fosfina con formula Ph₂P-CH₂-CH₂-CH₂-PPh₂ (Ph = fenile). Il nome è generalmente abbreviato come dppp. In condizioni normali è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico. Viene comunemente usato come legante bidentato in chimica inorganica e chimica metallorganica. Il dppp funziona nella maggior parte dei casi come legante chelato, ma può fare anche da legante a ponte tra due metalli.

Sintesi e reattività

Per preparare il dppp si fa reagire difenilfosfuro di litio (LiPPh₂) e 1,3-dicloropropano:

2LiPPh₂ + CH₂Cl-CH₂-CH₂Cl → Ph₂P-CH₂-CH₂-CH₂-PPh₂ + 2LiCl

Chimica di coordinazione

Il dppp è usato come legante in molti complessi che trovano applicazioni catalitiche. Normalmente preferisce agire da legante chelato. Ad esempio:

• [Rh(CO)Cl(dppp)] e [Rh(dppp)₂]Cl catalizzano la decarbonilazione di aldeidi.
• NiCl₂(dppp) catalizza il cross-coupling di reagenti di Grignard (Kumada-Corriu coupling) per sintetizzare alchilareni da cloruri arilici.
• In catalizzatori di palladio(II) catalizza la copolimerizzazione di monossido di carbonio ed etilene per ottenere polichetoni, una famiglia di polimeri termoplastici ad elevate prestazioni.

In un numero più limitato di casi il dppp può fungere anche da legante a ponte tra due metalli, ad esempio nei cluster [Au₆(dppp)₄](NO₃)₂ e [Au₁₁(dppp)₅](SCN)₃

Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.

Note

Bibliografia

• A. C. Albéniz e P. Espinet, Palladium: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia178.
• R. J. P. Corriu e J. P. Masse, Activation of Grignard reagents by transition-metal complexes. A new and simple synthesis of trans-stilbenes and polyphenyls, in J. Chem. Soc., Chem. Commun., n. 3, 1972, pp. 144a, DOI:10.1039/C3972000144A. URL consultato il 22 novembre 2011.
• F. H. Jardine, Decarbonylation Catalysis, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia061.
• W. Hewertson e H. R. Watson, 283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines, in J. Chem. Soc., 1962, pp. 1490–1494, DOI:10.1039/JR9620001490. URL consultato il 14 novembre 2011.
• K. Tamao, K. Sumitani e M. Kumada, Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes, in J. Am. Chem. Soc., vol. 94, n. 12, 1972, pp. 4374–4376, DOI:10.1021/ja00767a075. URL consultato il 22 novembre 2011.
• J. J. Vittal e R. J. Puddephatt, Gold: Inorganic & Coordination Chemistry, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, 2006, DOI:10.1002/0470862106.ia081.

Altri progetti

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su 1,3-bis(difenilfosfino)propano

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia