Ectoina

Ectoina
Nome IUPAC
	Acido 2-metil-3,4,5,6-tetraidropirimidino-4-carbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6N2O2H10
Massa molecolare (u)	142,16
Numero CAS	96702-03-3
PubChem	126041, 137208342 e 6993223
DrugBank	DBDB19171
SMILES	CC1=NCCC(N1)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'ectoina è un composto chimico di formula C₆N₂O₂H₁₀ e viene liberato da un microrganismo della categoria dei batteri alofili, che lo protegge dai raggi ultravioletti.

Sull'epidermide umana protegge le cellule di Langerhans dalle radiazioni solari. Viene utilizzato come ingrediente nelle creme solari.

L'ectoina si trova in alte concentrazioni nei microrganismi alofili e conferisce resistenza al sale e allo stress termico. L'ectoina è stata identificata per la prima volta nel microrganismo Ectothiorhodospira halochloris, ma da allora è stata trovata in un'ampia gamma di batteri Gram-negativi e Gram-positivi. Tra le specie di batteri in cui è stata trovata l'ectoina ci sono:

Biosintesi

L'ectoina viene sintetizzata in tre successive reazioni enzimatiche a partire dalla β-semialdeide aspartica. I geni coinvolti nella biosintesi sono chiamati ectA, ectB e ectC, e codificano rispettivamente gli enzimi acido L-2,4-diamminobutirrico acetiltransferasi, acido L-2,4-diaminobutirrico transaminasi e L-ectoina sintasi.

Note

↑ T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli, S. Himdi-Kabbab, J. Hamelin e C. Blanco, Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens (PDF), in Journal of General Microbiology, vol. 139, 1993, pp. 129-136, DOI:10.1099/00221287-139-1-129.
↑ P Peters, T Miwatani e T Honda, The biosynthesis of ectoine, in FEMS Microbiology Letters, vol. 71, n. 2, 1990, pp. 157-61, DOI:10.1016/0378-1097(90)90049-V, PMID 1601286.
1 2 3 N Stöveken, M Pittelkow, T Sinner, R. A. Jensen, J Heider e E Bremer, A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501, in Journal of Bacteriology, vol. 193, n. 17, 2011, pp. 4456-68, DOI:10.1128/JB.00345-11, PMC 3165526, PMID 21725014.
1 2 P Louis e E. A. Galinski, Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli, in Microbiology, 143 ( Pt 4), n. 4, 1997, pp. 1141-9, DOI:10.1099/00221287-143-4-1141, PMID 9141677.
↑ Seth Augenstein, 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic, su laboratoryequipment.com, 6 settembre 2016. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 12 giugno 2018).
↑ Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet, Gabriel J. Cuello, Bruno Demé, Yann Fichou, François-Xavier Gallat, Victor M. Galvan Josa, Susanne von Gronau, Michael Haertlein, Anne Martel, Martine Moulin, Markus Neumann, Martin Weik e Dieter Oesterhelt, Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane, in Scientific Reports, vol. 6, 16 agosto 2016, p. 31434, Bibcode:2016NatSR...631434Z, DOI:10.1038/srep31434, PMC 4985633, PMID 27527336.
↑ "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics^{[collegamento interrotto]} http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
↑ Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang e Shinichi Nagata, Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute (PDF), in Annals of Microbiology, vol. 57, n. 3, settembre 2007, pp. 401-406, DOI:10.1007/BF03175080. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 2 ottobre 2020).

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[r1-1] T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli, S. Himdi-Kabbab, J. Hamelin e C. Blanco, Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens (PDF), in Journal of General Microbiology, vol. 139, 1993, pp. 129-136, DOI:10.1099/00221287-139-1-129.

[r2-2] P Peters, T Miwatani e T Honda, The biosynthesis of ectoine, in FEMS Microbiology Letters, vol. 71, n. 2, 1990, pp. 157-61, DOI:10.1016/0378-1097(90)90049-V, PMID 1601286.

[r4-3] 1 2 3 N Stöveken, M Pittelkow, T Sinner, R. A. Jensen, J Heider e E Bremer, A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501, in Journal of Bacteriology, vol. 193, n. 17, 2011, pp. 4456-68, DOI:10.1128/JB.00345-11, PMC 3165526, PMID 21725014.

[r3-4] 1 2 P Louis e E. A. Galinski, Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli, in Microbiology, 143 ( Pt 4), n. 4, 1997, pp. 1141-9, DOI:10.1099/00221287-143-4-1141, PMID 9141677.

[5] Seth Augenstein, 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic, su laboratoryequipment.com, 6 settembre 2016. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 12 giugno 2018).

[6] Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet, Gabriel J. Cuello, Bruno Demé, Yann Fichou, François-Xavier Gallat, Victor M. Galvan Josa, Susanne von Gronau, Michael Haertlein, Anne Martel, Martine Moulin, Markus Neumann, Martin Weik e Dieter Oesterhelt, Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane, in Scientific Reports, vol. 6, 16 agosto 2016, p. 31434, Bibcode:2016NatSR...631434Z, DOI:10.1038/srep31434, PMC 4985633, PMID 27527336.

[7] "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics^{[collegamento interrotto]} http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html

[8] Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang e Shinichi Nagata, Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute (PDF), in Annals of Microbiology, vol. 57, n. 3, settembre 2007, pp. 401-406, DOI:10.1007/BF03175080. URL consultato il 22 settembre 2020 (archiviato dall'url originale il 2 ottobre 2020).