1,2,3-trimetilbenzene
| 1,2,3-trimetilbenzene | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,3-trimetilbenzene | |
| Nomi alternativi | |
| emimellitene, emellitene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H12 |
| Massa molecolare (u) | 120,19 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-394-8 |
| PubChem | 10686 |
| SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 0,89 |
| Indice di rifrazione | 1,51150 |
| Solubilità in acqua | 75 mg/l |
| Temperatura di fusione | −25 °C (248 K) |
| Temperatura di ebollizione | 176 °C (449 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 25 ºC K | 225 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -58,5 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 267,9 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 216,4 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 5198,0 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 51 ºC |
| Limiti di esplosione | 0,8-6,6% |
| Temperatura di autoignizione | 470 ºC |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
Il 1,2,3-trimetilbenzene, comunemente chiamato emimellitène o anche emellitène, è un composto organico con formula C9H12. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi metile; gli altri due isomeri sono l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene) e l'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel catrame di carbone e nel petrolio. L'emimellitene in condizioni normali è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come etanolo, etere dietilico, acetone e benzene.
Sintesi
L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da Oscar Jacobsen, professore di chimica all'Università di Rostock. L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di cracking e reforming catalitico del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di o-xilene o m-xilene, o per isomerizzazione dello pseudocumene.
Usi
L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di fragranze come il muschio sintetico Tibetine (1-tert-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'acido emimellitico e della rispettiva anidride.
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto infiammabile, considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.
Note
Bibliografia
- (EN) D. Biedenkapp, H.-W. Voges e D. Garbe, Hydrocarbons, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a13_227.
- (EN) H. W. Earhart e A. P. Komin, Polymethylbenzenes, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
- GESTIS, 1,2,3-Trimethylbenzene, su gestis-en.itrust.de, 2018. URL consultato il 16 aprile 2018 (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2020). Pagina del 1,2,3-trimetilbenzene nel data base GESTIS.
- (DE) O. Jacobsen, Ueber Isodurol, Isodurylsäuren und das dritte Trimethylbenzol, in Ber. deutsch. chem. Ges., vol. 15, 1882, pp. 1853-1858, DOI:10.1002/cber.18820150292.
- D. R. Lide (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, su hbcponline.com, CRC Press, Boca Raton, 2005. URL consultato il 9 dicembre 2017.
- Treccani, emellitène, su Vocabolario on line, 2018. URL consultato il 17 aprile 2018.
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