Esaidrocannabinolo

Esaidrocannabinolo
Struttura del Esaidrocannabinolo
Struttura del Esaidrocannabinolo
Nome IUPAC
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Abbreviazioni
HHC
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H32O2
Massa molecolare (u)316.485 g·mol−1
Numero CAS6692-85-9
PubChem522237
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'esaidrocannabinolo (HHC) è un derivato idrogenato del Delta-9-tetraidrocannabinolo (THC). È un cannabinoide presente in natura identificato come traccia componente nella Cannabis sativa, anche se può essere prodotto sinteticamente mediante l'idrogenazione di concentrati di cannabis. L'HHC fu sintetizzato per la prima volta nel 1947 da Roger Adams usando il THC naturale trovato nella Cannabis sativa. L'HHC è tipicamente composto dal Delta-8-THC, o Delta-9-THC. Non ci sono doppi legami nell'anello cicloesile come D8/D9: sono stati rimossi dalla struttura e gli idrogeni sono stati aggiunti al composto. È stato dimostrato che analoghi strutturali simili di HHC si legano al recettore CB1 e producono effetti cannabinoidi negli animali, con l'enantiomero 9β-HHC molto più attivo del 9α-HHC. Mentre è stato dimostrato che l'HHC si lega al recettore CB1, lo fa con un'affinità più debole rispetto al THC, il che è stato tipicamente un'indicazione che non è così inebriante come il tipico THC. Poiché l'HHC si trova naturalmente nella pianta di cannabis, è probabile che gli esseri umani consumino inconsapevolmente piccole quantità di questo cannabinoide da secoli.

L'HHC stesso è stato trovato come sottoprodotto della degradazione del THC in un modo simile al Cannabinolo e al Delta-8-THC che possono essere formati dalla pianta di Cannabis dalla degradazione del Delta-9-THC. La degradazione del Delta-9-THC che forma l'HHC è la riduzione dei doppi legami di carbonio che normalmente costituiscono la posizione dell'isomero delta sulla struttura del THC.

L'esaidrocannabinolo non deve essere confuso con i composti correlati 9-Nor-9β-idrossiesaidrocannabinolo (9-Nor-9Beta-HHC) o 9-idrossiesaidrocannabinolo (9-OH-HHC) o 11-idrossiesaidrocannabinolo (11-OH-HHC e 7-OH -HHC), che a volte sono stati tutti indicati anche come "HHC"

Note

  1. ↑ Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G, Phytocannabinoids: a unified critical inventory, in Natural Product Reports, vol. 33, n. 12, novembre 2016, pp. 1357-1392, DOI:10.1039/c6np00074f, PMID 27722705.
  2. ↑ Basas-Jaumandreu J, de Las Heras FX, GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa, in Planta Medica, vol. 86, n. 5, marzo 2020, pp. 338-347, DOI:10.1055/a-1110-1045, PMID 32053835.
  3. ↑ Scialdone MA, 9694040.
  4. ↑ Adams R, 2419937.
  5. ↑ Harvey DJ, Brown NK, In vitro metabolism of the equatorial C11-methyl isomer of hexahydrocannabinol in several mammalian species, in Drug Metabolism and Disposition, vol. 19, n. 3, maggio 1991, pp. 714-716, PMID 1680642.
  6. ↑ Reggio PH, Greer KV, Cox SM, The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity, in Journal of Medicinal Chemistry, vol. 32, n. 7, luglio 1989, pp. 1630-1635, DOI:10.1021/jm00127a038, PMID 2738895.
  7. ↑ Turner CE, Hadley KW, Fetterman PS, Doorenbos NJ, Quimby MW, Waller C, Constituents of Cannabis sativa L. IV. Stability of cannabinoids in stored plant material, in Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 62, n. 10, ottobre 1973, pp. 1601-1605, DOI:10.1002/jps.2600621005, PMID 4752104.
  8. ↑ Garrett ER, Gouyette AJ, Roseboom H, Stability of tetrahydrocannabinols II, in Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 67, n. 1, gennaio 1978, pp. 27-32, DOI:10.1002/jps.2600670108, PMID 22740.

Voci correlate

Altri progetti

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia