Galaxolide
| Galaxolide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano | |
| Nomi alternativi | |
| 4,6,6,7,8,8-esametil-1,3,4,6,7,8-esaidrociclopenta[g]benzopirano, Esaidroesametilciclopentabenzopirano, esametilindanopirano, HHCB | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H26O |
| Massa molecolare (u) | 258,40 |
| Aspetto | liquido viscoso incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 214-946-9 |
| PubChem | 91497 |
| SMILES | CC1COCC2=CC3=C(C=C12)C(C(C3(C)C)C)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile (2,3 mg/L) |
| Temperatura di ebollizione | 330 °C (603 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | >5000 dermal rat |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 144 |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 410 |
| Consigli P | 273 - 391 - 501 |
Galaxolide è il nome commerciale di un muschio policiclico sintetico caratterizzato da un distinto odore legnoso floreale muschiato dolce. È una delle fragranze più utilizzate industrialmente per aggiungere un odore muschiato a saponi, detergenti, cosmetici e profumi. Il composto è in realtà una miscela di sostanze: il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano.
Proprietà
Il galaxolide è un liquido incolore viscoso di odore muschiato. Per renderlo meno viscoso e facilitarne l'utilizzo viene diluito con solventi come il dietilftalato e il benzoato di benzile. Il galaxolide è una miscela di sostanze, dove il componente principale (74-76%) è il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano. Questo composto contiene due centri chirali negli atomi di carbonio 4 e 7, e sono quindi possibili i quattro isomeri (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) e (4S,7R), raffigurati in figura. È stato dimostrato che le forme (4S,7R) e (4S,7S) sono le principali responsabili dell'odore muschiato, con soglie olfattive molto basse di 1 ng/L o meno.
Forma (4S,7R)
Forma (4R,7S)
Forma (4R,7R)
Forma (4S,7S)
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Sintesi
Il galaxolide è stato sintetizzato per la prima volta negli anni 60 del secolo scorso alla International Flavors and Fragrances da L. G. Heeringa e M. G. J. Beets. La sintesi viene effettuata come schematizzato in figura.
Uso
Sin dalla sua introduzione il galaxolide è ampiamente impiegato in detergenti, ammorbidenti e profumi. Il mercato del galaxolide ha raggiunto le migliaia di tonnellate all'inizio degli anni 2000, ed è in continua crescita. È uno dei componenti di famosi profumi come Paris (Yves Saint Laurent, 1983), Ysatis (Givenchy, 1984), Poison (Dior, 1985), Obsession (Calvin Klein, 1985), Dune (Dior, 1991), Pure Musc (Narciso Rodriguez, 2003).
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
L'1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato approvato dall'UE nel 2022 ai sensi del regolamento (CE) n. 1907/2006 (REACH) ed è stato incluso nel Community Rolling Action Plan (CoRAP). A tal scopo vengono rivalutati gli effetti della sostanza sulla salute umana e sull'ambiente e, se necessario, vengono avviate misure successive. Il 1,3,4,6,7,8-esaidro-4,6,6,7,8,8-esametilindeno[5,6-c]pirano è stato incluso in questo piano per preoccupazioni riguardanti l'uso da parte dei consumatori e l'esposizione ambientale, nonché per pericoli derivanti da una possibile assegnazione al gruppo delle sostanze inquinanti persistenti o che possono dare bioaccumulo. La rivalutazione è in corso dal 2022 ed è effettuata dalla Francia.
Note
Bibliografia
- (EN) O.R. P. David, A Chemical History of Polycyclic Musks, in Chem. Eur. J., vol. 26, n. 34, 2020, pp. 7537-7555, DOI:10.1002/chem.202000577.
- ECHA, Substance evaluation - CoRAP - 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno[5,6-c]pyran, su echa.europa.eu, 2022. URL consultato il 30 gennaio 2024.
- GESTIS, 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethylindeno(5,6-c)pyran, su gestis.dguv.de, 2022. URL consultato il 28 gennaio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- (EN) G. Fráter, U. Müller e P. Kraft, Preparation and Olfactory Characterization of the Enantiomerically Pure Isomers of the Perfumery Synthetic Galaxolide®, in Helv. Chim. Acta, vol. 82, n. 10, 1999, pp. 1656-1665, DOI:10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1656::AID-HLCA1656>3.0.CO;2-M.
- (EN) L. G. Heeringa e M. G. J. Beets, IFF, Tricyclic isochromans and processes for making same, US3360530A (26-12-1967). URL consultato il 29 gennaio 2024.
Altri progetti
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