Genisteina

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Genisteina
Nome IUPAC
5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
Nomi alternativi
4',5,7-Trihydroxyisoflavone; Ci 75610; genisteol; genisterin; prunetol; sophoricol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10O5
Massa molecolare (u)270.241 g·mol-1
Numero CAS446-72-0
Numero EINECS207-174-9
PubChem5280961
DrugBankDBDB01645
SMILES
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione° C
Temperatura di ebollizione° C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticafitoterapico
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---
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La genisteina è uno dei tanti isoflavoni conosciuti. La genisteina è stata isolata nel 1899 dalla tintura di ginestra (Genista tinctoria), di conseguenza, il nome chimico è derivato dal nome generico. Chimicamente è stata caratterizzata nel 1926, mentre la prima sintesi chimica è del 1928.

Gli isoflavoni, quali la genisteina e la daidzeina, si trovano in un certo numero di piante alimentari come fonte primaria di cibo tra queste il lupino, le fave, la soia, il kudzu, la psoralea e Maackia Amurensis ma anche in piante medicinali come la Flemingia Vestita e il caffè. La genisteina oltre agisce come antiossidante e antielmintico. In generale molti degli isoflavoni hanno dimostrato di agire sui recettori umani ed animali degli estrogeni, provocando effetti fisiologici simili a quelli causati dagli ormoni estrogeni; inoltre, hanno anche effetti farmacologici non ormonali.

Proprietà chimiche

La sostanza solubile in DMSO ed etanolo, poco solubile in acqua.

Farmacodinamica

Inibisce la proteina-tirosina chinasi della topoisomerasi II (DNA topoisomerasi, tipo II), è utilizzato come un farmaco antineoplastico e antitumorale. Sperimentalmente, è stato dimostrato di indurre l'arresto della fase G2 in linee cellulari umane e murine. Genisteina mostra attività antiossidanti, antiangiogeniche ed immunosopressive.

Recenti studi indicherebbero come questo isoflavone può anche essere considerato come un farmaco per malattie genetiche ancora incurabili; quali la (CF) fibrosi cistica e la (MPS) mucopolisaccaridosi. Studi in vitro e su modelli animali e studi clinici pilota studi suggeriscono che questo composto di origine vegetale può essere una speranza reale per i pazienti affetti da gravi malattie ereditarie con meccanismi patogenetici relativamente complesse, come quelle che interessano il sistema nervoso centrale.

Ricerche in corso

Sono in corso 43 ricerche nel mondo che valutano il potenziale terapeutico di genisteina in diverse patologie.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 12.06.2014
  2. ↑ Walter ED, Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans, in J Am Chem Soc, vol. 62, n. 12, 1941, pp. 3273–3276, DOI:10.1021/ja01857a013.
  3. ↑ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S, [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jf00035a027 Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets], in J Agric Food Chem, vol. 41, n. 11, 1993, pp. 1961–1967, DOI:10.1021/jf00035a027.
  4. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE, A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health., in J Altern Complement Med, vol. 3, n. 1, 1997, pp. 7–12, DOI:10.1089/acm.1997.3.7, PMID 9395689.
  5. ↑ HSP Rao e KS Reddy, Isofavones from Flemingia vestita, in Fitoterapia, vol. 63, 1991, p. 458.
  6. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB., [https://dx.doi.org/10.1021/jf9039205 Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.], in J Agric Food Chem, vol. 58, n. 5, 2010, pp. 3002–3007, DOI:10.1021/jf9039205, PMID 20131840.
  7. ↑ Wegrzyn G, Jakóbkiewicz-Banecka J, Gabig-Cimińska M, et al., Genistein: a natural isoflavone with a potential for treatment of genetic diseases, in Biochem. Soc. Trans., vol. 38, n. 2, aprile 2010, pp. 695–701, DOI:10.1042/BST0380695, PMID 20298245.
  8. ↑ Ricerca effettuata il 26 01 2018 su ClinicalTrial.

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