HBCD

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Esabromociclododecano
Nome IUPAC
1,3,5,7,9,11-esabromociclododecano
Abbreviazioni
HBCD, HBCDD
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H18Br6
Massa molecolare (u)641,7 g/mol
Numero CAS25637-99-4
Numero EINECS247-148-4
PubChem33121
SMILES
C1C(CC(CC(CC(CC(CC1Br)Br)Br)Br)Br)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)2,403
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua5,63
Temperatura di fusione185,9 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
Frasi HH361, H362
Consigli PP203, P260, P263, P264, P270, P280, P318, P405, P501
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L'esabromociclododecano (HBCD) è un composto chimico di formula CA12HA18BrA6 che in condizioni standard si presenta come una polvere bianca, inodore.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Presenta una stereochimica complessa, comprendente teoricamente 16 stereoisomeri, tra cui 6 coppie di enantiomeri diastereomerici e 4 forme meso. Le formulazioni commerciali consistono principalmente nei diastereomeri α, β e γ, con predominanza della forma γ. Si tratta di un composto organobromurato insolubile in acqua e solubile in solventi chetonici, clorurati e aromatici. Si decompone a temperature superiori a 190°C.

N. di atomi pesanti 18
Massa monoisotopica 635,65088 Da
Pressione di vapore 4,7 × 10-7 mm Hg a 21 °C

Sintesi

Viene sintetizzato per bromurazione del 1,5,9-ciclododecatriene.

Applicazioni

Si tratta di un ritardante di fiamma bromurato che veniva utilizzato nelle schiume di polistirene estruso (XPS) ed espanso (EPS), impiegate come isolante termico nell’edilizia.

Impatto ambientale

Si bioaccumula e si biomagnifica nella catena alimentare. È persistente e viene trasportato a lunga distanza nell’ambiente, risultando altamente tossico per gli organismi acquatici. Presenta inoltre potenziali rischi per la salute umana, sulla base di test condotti su animali che indicano possibili effetti riproduttivi, dello sviluppo e neurologici. L’HBCD è altamente lipofilo con un’emivita maggiore in acqua rispetto all’aria.

Normativa

L'Unione Europea ha pressoché eliminato la fabbricazione, l’immissione in commercio e l’uso dell’HBCDD.

Note

  1. ↑ ECHA; European Chemicals Agency. SHVC Support Document. Substance name: Hexabromocyclododecane (HBCDD) and all major diastereoisomers identified. EC number: 246-148-4 and 221-605-9. Available from, as of Mar 26, 2014: https://echa.europa.eu/documents/10162/13638/svhc_supdoc_hbccd_publication_en.pdf
  2. 1 2 (EN) PubChem, Hexabromocyclododecane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 settembre 2025.
  3. 1 2 HEXABROMOCYCLODODECANE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 30 settembre 2025.
  4. 1 2 3 (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 7695, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 settembre 2025.
  5. 1 2 Abou-Elwafa Abdallah Mohamed, Stuart Harrad e Catalina Ibarra, Hexabromocyclododecanes in indoor dust from Canada, the United Kingdom, and the United States, in Environmental Science & Technology, vol. 42, n. 2, 15 gennaio 2008, pp. 459–464, DOI:10.1021/es702378t. URL consultato il 30 settembre 2025.
  6. ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, in Analytical Chemistry, vol. 67, n. 11, 1º giugno 1995, pp. 385A–385A, DOI:10.1021/ac00107a730. URL consultato il 30 settembre 2025.
  7. ↑ (EN) Toxin and Toxin Target Database (T3DB), Hexabromocyclododecane, su t3db.ca.
  8. ↑ (EN) OCSPP US EPA, Hexabromocyclododecane (HBCD) Action Plan, su www.epa.gov, 17 settembre 2015. URL consultato il 30 settembre 2025.
  9. ↑ Norbert V. Heeb, W. Bernd Schweizer e Martin Kohler, Structure elucidation of hexabromocyclododecanes—a class of compounds with a complex stereochemistry, in Chemosphere, vol. 61, n. 1, 2005-09, pp. 65–73, DOI:10.1016/j.chemosphere.2005.03.015. URL consultato il 30 settembre 2025.
  10. ↑ J. Voigt, Handbook of Chemical Property Estimation Methods. Environmental Behaviour of Organic Compounds. Herausgegeben von W. J. Lyman, W. F. Reehl und D. H. Rosenblatt. Ca. 1000 Seiten, zahlr. Tab. American Chemical Society, Washington, DC, 1990. Preis: 49,95 $, in Food / Nahrung, vol. 36, n. 2, 1992-01, pp. 218–219, DOI:10.1002/food.19920360230. URL consultato il 30 settembre 2025.
  11. ↑ L_202402555IT.000101.fmx.xml, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 30 settembre 2025.

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