Biografia
Nobile dalle origini oscure, Cressingham diventò un funzionario del regno d'Inghilterra, venendo citato per la prima volta in alcuni atti processuali del 1282 riguardanti l'abbazia di Ramsey. Negli anni successivi entrò a far parte della corte della regina Eleonora di Castiglia, moglie di Edoardo I d'Inghilterra, divenendone anche attendente.
Dopo la morte di Eleonora nel 1290, Hugh passò alle dirette dipendenze di Edoardo, che gli conferì vari incarichi amministrativi di natura finanziaria, come l'estinzione dei debiti della Corona e la raccolta di tasse e prebende. Allo scoppio della prima guerra d'indipendenza scozzese seguì Edoardo alla conquista della Scozia, e dopo la deposizione di re Giovanni di Scozia fu nominato amministratore delle finanze del regno conquistato, col preciso scopo di dissanguare il regno ribelle e sottomettere gli indomiti scozzesi. Dopo il ritiro del re e della maggior parte delle truppe inglesi dalla Scozia, Cressingham ne divenne di fatto il governatore. Presto il suo potere divenne dispotico, e Hugh veniva descritto anche dagli stessi inglesi come arrogante, avido e in generale sgradevole. Inoltre, in contrasto con quanto ordinato dal re, non fece costruire mura difensive in nessuno dei presidi inglesi, in particolare quello di Berwick-upon-Tweed, allo scopo di incamerare le lucrose entrate del regno per sé.
Il governo corrotto e crudele di Cressingham causò infine varie rivolte, unitesi poi in una ribellione generale capitanata da William Wallace e Andrew de Moray, che si impossessarono di buona parte del regno. Cressingham, per non perdere la faccia, dovette quindi unirsi a Giovanni de Warenne, VI conte di Surrey, per tentare di reprimere l'insurrezione. Nonostante non avesse mai combattuto né indossato un'armatura, Hugh de Cressingham era a capo dell'esercito inglese alla risolutiva battaglia di Stirling Bridge dell'11 settembre 1297. L'avidità di Cressingham lo spinse a mandar via una parte dell'esercito comandata da Henry de Percy, I barone Percy, poiché non aveva intenzione di pagare altri soldati e intaccare così i guadagni che sperava di tenere per sé; per poco gli stessi inglesi, infuriati per la sua corruzione, non lo lapidarono, ma lo scoppio della battaglia costrinse Cressingham ad agire. L'arrogante tesoriere convinse il conte di Surrey ad ordinare una carica generale contro gli scozzesi, che doveva passare per lo stretto ponte prospiciente il castello di Stirling. Tale strategia si dimostrò un disastro, e gli inglesi, imbottigliati nello stretto ponte, prima furono massacrati dagli scozzesi e poi perirono a migliaia quando il ponte stesso crollò sotto il loro peso.
Lo stesso Cressingham non sopravvisse alla battaglia di Stirling Bridge, perendo nella confusa calca. Trovato il suo corpo, gli scozzesi si vendicarono squartandolo e scuoiandolo; secondo una popolare leggenda, William Wallace ottenne un pezzo della pelle di Cressingham abbastanza grande da farci un fodero per la propria spada.
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