Idrossiprolina

Idrossiprolina
	Formula di Struttura
Nome IUPAC
	(2S,4R)-4-idrossipirrolidina-; 2-carbossilato
Abbreviazioni
	Hyp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H9NO3
Massa molecolare (u)	131.13 g·mol−1
Numero CAS	51-35-4
Numero EINECS	200-091-9
PubChem	5810
DrugBank	DBDB08847
SMILES	C1C(CNC1C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'idrossiprolina è un amminoacido non standard, componente del collagene (ne costituisce circa il 14%). Si trova quasi esclusivamente in questa proteina.

Nel collagene ponti idrogeno tra i gruppi ossidrilici dell'idrossiprolina e dell'idrossilisina stabilizzano la struttura. Tali ponti formano legami crociati inter-catene α (intra-tropocollagene) e interfibrille.

Struttura e scoperta

Nel 1902, Hermann Emil Fischer isolò l'idrossiprolina dalla gelatina idrolizzata. Nel 1905, Hermann Leuchs sintetizzò una miscela racemica di 4-idrossiprolina.

L'idrossiprolina si differenzia dalla prolina per la presenza di un gruppo ossidrile (-OH) attaccato all'atomo di carbonio γ.

Funzioni

Un livello elevato di idrossiprolina è osservato in diversi disturbi, come nella malattia del trapianto contro l'ospite, nei cheloidi e nella vitiligine. Al contrario il suo livello ridotto è un indicatore di scarsa guarigione delle ferite.

L'idrossiprolina è comunemente riscontrabile nelle urine e la sua concentrazione è un indice del metabolismo del collagene. L'aumento dell'idrossiprolinuria si riscontra nelle patologie scheletriche e in particolare nell'osteoporosi.

La sintesi intracellulare di idrossiprolina è correlata ai livelli di assorbimento dell'Acido ascorbico (Vit. C).

Note

↑ Amit Kumar Srivastava, Piush Khare, Hemant Kumar Nagar, Navdeep Raghuwanshi e Rajnish Srivastava, Hydroxyproline: A Potential Biochemical Marker and Its Role in the Pathogenesis of Different Diseases, in Current Protein & Peptide Science, vol. 17, n. 6, Bentham Science Publishers Ltd., 15 luglio 2016, pp. 596-602, DOI:10.2174/1389203717666151201192247, ISSN 1389-2037 (WC · ACNP).
↑ Hans Hasselbalch, Urinary hydroxyproline excretion in the myelofibrosis-osteomyelosclerosis syndrome and related diseases, in European Journal of Haematology, vol. 39, n. 5, Wiley, 24 aprile 2009, pp. 447-451, DOI:10.1111/j.1600-0609.1987.tb01454.x, ISSN 0902-4441 (WC · ACNP).
↑ George Wolf, The Mechanism of Uptake of Ascorbic Acid into Osteoblasts and Leukocytes, in Nutrition Reviews, vol. 54, n. 5, Oxford University Press (OUP), 27 aprile 2009, pp. 150-152, DOI:10.1111/j.1753-4887.1996.tb03918.x, ISSN 0029-6643 (WC · ACNP).

Bibliografia

NEVILLE STONE e ALTON MEISTER, Function of Ascorbic Acid in the Conversion of Proline to Collagen Hydroxyproline, in Nature, vol. 194, n. 4828, Springer Science and Business Media LLC, 1962, pp. 555-557, DOI:10.1038/194555a0, ISSN 0028-0836 (WC · ACNP).
M. J. Barnes, FUNCTION OF ASCORBIC ACID IN COLLAGEN METABOLISM, in Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 258, 1 Second Confer, Wiley, 1975, pp. 264-277, DOI:10.1111/j.1749-6632.1975.tb29287.x, ISSN 0077-8923 (WC · ACNP).

Voci correlate

Oxaceprolo

Collegamenti esterni

(EN) hydroxyproline, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Portale Biologia

Portale Chimica

[Kumar_Srivastava_Khare_Kumar_Nagar_Raghuwanshi_2016_pp._596–602-1] Amit Kumar Srivastava, Piush Khare, Hemant Kumar Nagar, Navdeep Raghuwanshi e Rajnish Srivastava, Hydroxyproline: A Potential Biochemical Marker and Its Role in the Pathogenesis of Different Diseases, in Current Protein & Peptide Science, vol. 17, n. 6, Bentham Science Publishers Ltd., 15 luglio 2016, pp. 596-602, DOI:10.2174/1389203717666151201192247, ISSN 1389-2037 (WC · ACNP).

[Hasselbalch_2009_pp._447–451-2] Hans Hasselbalch, Urinary hydroxyproline excretion in the myelofibrosis-osteomyelosclerosis syndrome and related diseases, in European Journal of Haematology, vol. 39, n. 5, Wiley, 24 aprile 2009, pp. 447-451, DOI:10.1111/j.1600-0609.1987.tb01454.x, ISSN 0902-4441 (WC · ACNP).

[Wolf_2009_pp._150–152-3] George Wolf, The Mechanism of Uptake of Ascorbic Acid into Osteoblasts and Leukocytes, in Nutrition Reviews, vol. 54, n. 5, Oxford University Press (OUP), 27 aprile 2009, pp. 150-152, DOI:10.1111/j.1753-4887.1996.tb03918.x, ISSN 0029-6643 (WC · ACNP).

Idrossiprolina
Formula di Struttura
Nome IUPAC
(2S,4R)-4-idrossipirrolidina- 2-carbossilato
Abbreviazioni
Hyp
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₅H₉NO₃
Massa molecolare (u)	131.13 g·mol⁻¹
Numero CAS	51-35-4
Numero EINECS	200-091-9
PubChem	5810
DrugBank	DBDB08847
SMILES	`C1C(CNC1C(=O)O)O`
Indicazioni di sicurezza
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