Isoprenolo

Isoprenolo
	formula di struttura dell'isoprenolo
	Rappresentazione tridimensionale della molecola di isoprenolo
Nome IUPAC
	3-Metilbut-3-ene-1-olo
Nomi alternativi
	3-Metil-3-buten-1-olo ; 3-Isobutenilcarbinolo ; Metallilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10O
Massa molecolare (u)	86.132
Aspetto	liquido limpido giallo chiaro
Numero CAS	763-32-6
Numero EINECS	212-110-8
PubChem	12988
SMILES	CC(=C)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0.853
Indice di rifrazione	1.433
Solubilità in acqua	90 g/L a 20 °C
Temperatura di fusione	−20 °C (253.15 K)
Temperatura di ebollizione	130 °C (403.15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	2670
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	226 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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L'Isoprenolo, nome commerciale del 3-metilbut-3-ene-1-olo, è un emiterpene alcolico appartenente alla famiglia dei terpeni, elemento costitutivo della biosintesi degli isoprenoidi. Viene prodotto industrialmente come intermedio nella produzione di prenolo (3-metilbut-2-ene-1-olo): nel 2001 la produzione mondiale di prenolo è stata stimata attorno alle 6-13 000 tonnellate. I maggiori produttori al mondo sono la BASF (Germania) e la Kuraray (Giappone).

L'isoprenolo viene prodotto per reazione tra isobutene (2-metilpropene) e formaldeide.

L'isomero termodinamicamente più stabile, il prenolo, non può essere ottenuto direttamente in questa reazione; il prenolo infatti viene ottenuto per isomerizzazione dell'isoprenolo, secondo la reazione:

The isomerization of isoprenol to prenol, the second step in the industrial manufacture of prenol.

La reazione è catalizzata da qualunque specie possa formare un complesso allilico senza una eccessiva idrogenazione del substrato, come ad esempio il palladio.

Note

↑ (EN) Scheda dell'isoprenolo su https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=24902084.
↑ http://www.inchem.org/documents/sids/sids/556821.pdf Archiviato il 25 agosto 2012 in Internet Archive..
↑ See, eg, S. B. Kogan, M. Kaliya e N. Froumin, Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment, in Appl. Catal. A: Gen., vol. 297, n. 2, 2006, pp. 231–36, DOI:10.1016/j.apcata.2005.09.010..

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[1] (EN) Scheda dell'isoprenolo su https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=24902084.

[SIDS-prenol-2] ttp://www.inchem.org/documents/sids/sids/556821.pdf Archiviato il 25 agosto 2012 in Internet Archive..

[3] See, eg, S. B. Kogan, M. Kaliya e N. Froumin, Liquid phase isomerization of isoprenol into prenol in hydrogen environment, in Appl. Catal. A: Gen., vol. 297, n. 2, 2006, pp. 231–36, DOI:10.1016/j.apcata.2005.09.010..