| Isopropilammina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 2-propanammina | |
| Abbreviazioni | |
| MIPA | |
| Nomi alternativi | |
| monoisopropilammina, 2-pronanamina, sec-propilammina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H9N |
| Massa molecolare (u) | 59,11 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-860-9 |
| PubChem | 6363 |
| SMILES | CC(C)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 6.891 a 20°C |
| Indice di rifrazione | 1,377 a 15°C |
| Solubilità in acqua | 1 × 10+6 mg/L a 20°C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,26 |
| Temperatura di fusione | -95,119°C |
| Temperatura di ebollizione | 31,8°C |
| Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C) | 4,7 × 10-7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -26°C |
| Limiti di esplosione | 2 - 10,4% |
| Temperatura di autoignizione | 402°C |
| TLV (ppm) | 2 ppm |
| Simboli di rischio chimico | |
| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 301+311+331 - 301 - 311 - 314 - 315 - 318 - 319 - 331 - 335 |
| Consigli P | 210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 |
Il isopropilammina è un composto chimico di formula che in condizioni normali si presenta come un liquido da incolore a giallo, alcalino, con un odore ammoniacale.
L'isopropilammina è un membro della classe delle alchilammine nello specifico si è un propano con un gruppo amminico in posizione 2. È un membro degli alchilammine e un'ammina alifatica primaria.
Il composto è volatile e meno denso dell'acqua. Durante la combustione produce ossidi di azoto tossici e acido cianidrico. Presenta un grave pericolo d'incendio e un moderato rischio di esplosione se esposto a scintille, calore, fiamme o ossidanti. La combustione dell'isopropilammina è difficile da controllare a causa della facilità di riaccensione del vapore. I vapori sono più pesanti dell'aria e possono spostarsi verso una fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. I contenitori possono esplodere.
Il composto è igroscopico e:
| N. di atomi pesanti | 4 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 1 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 1 |
| Massa monoisotopica | 59,073499291 u |
| Superficie polare | 26 Ų |
| Costante dielettrica | 5,5 a 20℃ |
| Affinità protonica | 923,8 kJ/mol |
| Basicità del gas | 889 kJ/mol |
| Tensione superficiale | 0,0168 N/m a 20 °C |
| Energia di ionizzazione | 8,72 eV |
| Punto triplo | -95,14 °C |
| Entalpia di vaporizzazione | 28,36 kJ/mol a 25 °C |
| Entalpia di fusione | 7,33 kJ/mol a -95,15 °C |
| Entropia di fusione | 41,15 J/mol*K a -95,16 °C |
| Entalpia standard di formazione del liquido | -112,3 ± 0,67 kJ/mol |
| Entropia standard di formazione del liquido | -2.354,5 ± 0,50 kJ/mol |
| Entropia del liquido in condizioni standard | 218,32 J/mol*K |
| Capacità termica a pressione costante del liquido | 164 J/mol*K |
| Pressione di vapore | 940,94 Torr |
| Gravità specifica | 0,691 a 20 °C |
| Gravità specifica della miscela vapore/aria | 1,7 a 20 °C |
| Soglia di percettibilità | 0,21 - 0,7 ppm |
| Temperatura critica | 199,05 °C |
| Pressione critica | 4,55 MPa |
| Densità critica | 4,53 mol/l |
| Volume molare critico | 231 cm3/mol |
| Potere calorifico | -9,240 cal/g |
| Parametri dell'equazione di Antoine (3,92 - 61,98 °C) | A = 4.01507
B = 985.65 C = -59.079 |
| Potenziale di apparizione | 9,12 eV (C2H6N+)
9,20 ev (C3H8N+) 8,86 ± 0,05 eV (C2H6N+) |
Si genera naturalmente durante il processo di decomposizione di rifiuti vegetali e animali.
Il composto, commercialmente disponibile in forma anidra, viene prodotto:
In condizioni normali di utilizzo, l'isopropilammina è un prodotto stabile che presenta le reazioni caratteristiche delle ammine alifatiche primarie.
È una base forte sensibile alla luce. Una miscela di isopropilammina e fluoruro di perclorile provoca un'ossidazione incontrollata e/o un'esplosione. La reazione con l'1-cloro-2,3-epossipropano è fortemente esotermica. Reagisce con ossidanti forti, acidi, anidridi acide e cloruri acidi. Reagisce violentemente con nitroparaffine, idrocarburi alogenati e molte altre sostanze. Attacca il rame e i suoi composti, il piombo, lo zinco e lo stagno.
La costante della velocità di reazione del radicale idrossile del composto è pari a 3,9 × 10−13 cm3/mol*s a 25 °C.
| Costante | Valore | Temperatura |
|---|---|---|
| pKa | 10,63 | |
| pKaH1 | 11,54 | |
| pKb | 3,35 | 25 °C |
| Standard apolare | 469, 468, 465 |
| Semi-standard apolare | 477 |
| Standard polare | 710, 725, 740, 743 |
Studi sui topi dimostrano che dopo una singola iniezione endovenosa di 14C-isopropilammina HCl di 0,3 mg/kg di peso corporeo in ratti maschi Wistar, la radioattività è stata rapidamente eliminata dal corpo attraverso l'urina con un'emivita di circa 2-4 ore. Dopo una singola iniezione intraperitoneale di una dose simile, il 97% della radioattività è stato escreto nelle urine, tutto identificato come isopropilammina, l'1,2% nelle feci e l'1% nell'aria espirata. Negli esperimenti in vitro, in cui l'isopropilammina è stata incubata con microsomi epatici di ratto in presenza di un sistema generatore di NADPH, più del 94% è stato recuperato come composto invariato.
Nei cani meticci sottoposti a infusione endovenosa di isopropilammina (0,25 mg/kg/min per 45 minuti), è stata osservata una rapida diminuzione iniziale seguita da un declino più lento dei livelli plasmatici, con emivite rispettivamente di 5 e 146 minuti. Questi valori indicano una redistribuzione dell'isopropilammina in un compartimento tissutale, seguita da un lento rilascio nel sangue e successiva eliminazione.
Gli esami dei tessuti effettuati 2 ore dopo l'infusione hanno mostrato i rapporti più elevati tra tessuto e plasma (circa 5-17) nei reni (midollo, corteccia), nella milza, nel fegato, nelle ghiandole surrenali e nei polmoni, mentre quantità significative sono state rilevate in sezioni del cervello (rapporti di circa 3-3,5) e del cuore (rapporti di circa 2-3,5).
L'inalazione provoca irritazione del naso e della gola, tosse grave e dolore al petto a causa dell'irritazione delle vie respiratorie. Può causare edema polmonare e sincope. L'ingestione provoca nausea, salivazione e grave irritazione della bocca e dello stomaco, crampi addominali. Il contatto con gli occhi provoca grave irritazione, possibile edema della cornea, perdita della vista. Il contatto con la pelle provoca irritazione intensa. Il contatto ripetuto o prolungato con la pelle può causare dermatite.
| Organismo | Test | Somministrazione | Dose |
|---|---|---|---|
| Ratto | LC50 | inalazione | 8,7 mg/L/4 hr |
| orale | <173 mg/kg | ||
| DL50 | orale | 820 mg/kg | |
| Topo | DL50 | orale | 2.200 mg/kg |
| IDHL | 750 ppm |
| STEL | 10 ppm |
| PEL | 5 ppm |
| TWA | 5 ppm |
| MAK | 5 - 10ppm |
Viene utilizzato come: