Isopropilammina

Isopropilammina
Nome IUPAC
2-propanammina
Abbreviazioni
MIPA
Nomi alternativi
monoisopropilammina, 2-pronanamina, sec-propilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H9N
Massa molecolare (u)59,11
Numero CAS75-31-0
Numero EINECS200-860-9
PubChem6363
SMILES
CC(C)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)6.891 a 20°C
Indice di rifrazione1,377 a 15°C
Solubilità in acqua1 × 10+6 mg/L a 20°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,26
Temperatura di fusione-95,119°C
Temperatura di ebollizione31,8°C
Viscosità cinematica (m2/s a 20 °C)4,7 × 10-7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-26°C
Limiti di esplosione2 - 10,4%
Temperatura di autoignizione402°C
TLV (ppm)2 ppm
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo tossico a lungo termine irritante
pericolo
Frasi H224 - 301+311+331 - 301 - 311 - 314 - 315 - 318 - 319 - 331 - 335
Consigli P210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280
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Il isopropilammina è un composto chimico di formula CA3HA9N che in condizioni normali si presenta come un liquido da incolore a giallo, alcalino, con un odore ammoniacale.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'isopropilammina è un membro della classe delle alchilammine nello specifico si è un propano con un gruppo amminico in posizione 2. È un membro degli alchilammine e un'ammina alifatica primaria.

Il composto è volatile e meno denso dell'acqua. Durante la combustione produce ossidi di azoto tossici e acido cianidrico. Presenta un grave pericolo d'incendio e un moderato rischio di esplosione se esposto a scintille, calore, fiamme o ossidanti. La combustione dell'isopropilammina è difficile da controllare a causa della facilità di riaccensione del vapore. I vapori sono più pesanti dell'aria e possono spostarsi verso una fonte di accensione e provocare un ritorno di fiamma. I contenitori possono esplodere.

Il composto è igroscopico e:

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti 4
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di accettori di legami a idrogeno 1
Massa monoisotopica 59,073499291 u
Superficie polare 26 Ų
Costante dielettrica 5,5 a 20℃
Affinità protonica 923,8 kJ/mol
Basicità del gas 889 kJ/mol
Tensione superficiale 0,0168 N/m a 20 °C
Energia di ionizzazione 8,72 eV
Punto triplo -95,14 °C
Entalpia di vaporizzazione 28,36 kJ/mol a 25 °C
Entalpia di fusione 7,33 kJ/mol a -95,15 °C
Entropia di fusione 41,15 J/mol*K a -95,16 °C
Entalpia standard di formazione del liquido -112,3 ± 0,67 kJ/mol
Entropia standard di formazione del liquido -2.354,5 ± 0,50 kJ/mol
Entropia del liquido in condizioni standard 218,32 J/mol*K
Capacità termica a pressione costante del liquido 164 J/mol*K
Pressione di vapore 940,94 Torr
Gravità specifica 0,691 a 20 °C
Gravità specifica della miscela vapore/aria 1,7 a 20 °C
Soglia di percettibilità 0,21 - 0,7 ppm
Temperatura critica 199,05 °C
Pressione critica 4,55 MPa
Densità critica 4,53 mol/l
Volume molare critico 231 cm3/mol
Potere calorifico -9,240 cal/g
Parametri dell'equazione di Antoine (3,92 - 61,98 °C) A = 4.01507

B = 985.65 C = -59.079

Potenziale di apparizione 9,12 eV (C2H6N+)

9,20 ev (C3H8N+) 8,86 ± 0,05 eV (C2H6N+)

Abbondanza e disponibilità

Si genera naturalmente durante il processo di decomposizione di rifiuti vegetali e animali.

Sintesi

Il composto, commercialmente disponibile in forma anidra, viene prodotto:

Reattività e caratteristiche chimiche

In condizioni normali di utilizzo, l'isopropilammina è un prodotto stabile che presenta le reazioni caratteristiche delle ammine alifatiche primarie.

È una base forte sensibile alla luce. Una miscela di isopropilammina e fluoruro di perclorile provoca un'ossidazione incontrollata e/o un'esplosione. La reazione con l'1-cloro-2,3-epossipropano è fortemente esotermica. Reagisce con ossidanti forti, acidi, anidridi acide e cloruri acidi. Reagisce violentemente con nitroparaffine, idrocarburi alogenati e molte altre sostanze. Attacca il rame e i suoi composti, il piombo, lo zinco e lo stagno.

La costante della velocità di reazione del radicale idrossile del composto è pari a 3,9 × 10−13 cm3/mol*s a 25 °C.

Costanti di dissociazione
Costante Valore Temperatura
pKa 10,63
pKaH1 11,54
pKb 3,35 25 °C

Metodi di rilevamento e determinazione nell'aria

  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo riempito di Chromosorb P impregnato di acido solforico. Desorbimento con idrossido di sodio o idrossido di sodio-metanolo. Dosaggio tramite cromatografia in fase gassosa, con rilevazione mediante ionizzazione di fiamma o rilevazione termoionica.
  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su gel di silice. Desorbimento con una miscela di acetonitrile - cloruro di m-toluoile. Dosaggio tramite cromatografia in fase liquida, con rilevazione UV.
  • Campionamento mediante pompaggio dell'atmosfera su un tubo XAD 2® impregnato di 1-naftilisotiocianato. Desorbimento con dimetilformammide. Dosaggio tramite cromatografia liquida, con rilevazione UV.

Spettri analitici

Indici di ritenzione di Kovats
Standard apolare 469, 468, 465
Semi-standard apolare 477
Standard polare 710, 725, 740, 743

Farmacologia e tossicologia

Studi sui topi dimostrano che dopo una singola iniezione endovenosa di 14C-isopropilammina HCl di 0,3 mg/kg di peso corporeo in ratti maschi Wistar, la radioattività è stata rapidamente eliminata dal corpo attraverso l'urina con un'emivita di circa 2-4 ore. Dopo una singola iniezione intraperitoneale di una dose simile, il 97% della radioattività è stato escreto nelle urine, tutto identificato come isopropilammina, l'1,2% nelle feci e l'1% nell'aria espirata. Negli esperimenti in vitro, in cui l'isopropilammina è stata incubata con microsomi epatici di ratto in presenza di un sistema generatore di NADPH, più del 94% è stato recuperato come composto invariato.

Nei cani meticci sottoposti a infusione endovenosa di isopropilammina (0,25 mg/kg/min per 45 minuti), è stata osservata una rapida diminuzione iniziale seguita da un declino più lento dei livelli plasmatici, con emivite rispettivamente di 5 e 146 minuti. Questi valori indicano una redistribuzione dell'isopropilammina in un compartimento tissutale, seguita da un lento rilascio nel sangue e successiva eliminazione.

Gli esami dei tessuti effettuati 2 ore dopo l'infusione hanno mostrato i rapporti più elevati tra tessuto e plasma (circa 5-17) nei reni (midollo, corteccia), nella milza, nel fegato, nelle ghiandole surrenali e nei polmoni, mentre quantità significative sono state rilevate in sezioni del cervello (rapporti di circa 3-3,5) e del cuore (rapporti di circa 2-3,5).

Tossicologia

L'inalazione provoca irritazione del naso e della gola, tosse grave e dolore al petto a causa dell'irritazione delle vie respiratorie. Può causare edema polmonare e sincope. L'ingestione provoca nausea, salivazione e grave irritazione della bocca e dello stomaco, crampi addominali. Il contatto con gli occhi provoca grave irritazione, possibile edema della cornea, perdita della vista. Il contatto con la pelle provoca irritazione intensa. Il contatto ripetuto o prolungato con la pelle può causare dermatite.

Effetti acuti
Organismo Test Somministrazione Dose
Ratto LC50 inalazione 8,7 mg/L/4 hr
orale <173 mg/kg
DL50 orale 820 mg/kg
Topo DL50 orale 2.200 mg/kg
Limiti di esposizione professionale
IDHL 750 ppm
STEL 10 ppm
PEL 5 ppm
TWA 5 ppm
MAK 5 - 10ppm

Applicazioni

Viene utilizzato come:

Impatto ambientale

La sostanza è nociva per gli organismi acquatici.

Note

  1. ↑ Larranaga, M.D., Lewis, R.J. Sr., Lewis, R.A.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ 2016., p. 768
  2. ↑ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 7
  3. 1 2 Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2014-2015, p. 3-332
  4. 1 2 haz-map.com, https://haz-map.com/Agents/223.
  5. ↑ National Fire Protection Association; Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 14TH Edition, Quincy, MA 2010, p. 325-77
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ISOPROPYLAMINE | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 6 giugno 2025.
  7. ↑ Food safety and quality: details, su www.fao.org. URL consultato il 7 giugno 2025.
  8. ↑ isopropylamine (CHEBI:15739), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 7 giugno 2025.
  9. 1 2 Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. ISBN 978-0-471-76865-4., in Journal of the American Chemical Society, vol. 129, n. 16, 20 marzo 2007, pp. 5296–5296, DOI:10.1021/ja0769144. URL consultato il 7 giugno 2025.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 ICSC 0908 - ISOPROPYLAMINE, su chemicalsafety.ilo.org. URL consultato il 6 giugno 2025.
  11. 1 2 Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 11th Edition By Richard J. Lewis, Sr. (Lewis Information Systems, Inc.). John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2004. $595.00 print set (other pricings available for CD-ROM and online versions). ISBN 0-471-47662-5 for print set., in Journal of the American Chemical Society, vol. 127, n. 8, 6 gennaio 2005, pp. 2794–2794, DOI:10.1021/ja041002c. URL consultato il 7 giugno 2025.
  12. 1 2 3 4 5 Rosa Sierra-Amor, CRC Handbook of Laboratory Safety, 5th ed. A. Keith Furr, ed. Boca Raton, FL: CRC Press LCC, 2000, 774 pp., $149.99. ISBN 0-8493-2523-4., in Clinical Chemistry, vol. 47, n. 11, 1º novembre 2001, pp. 2075–2075, DOI:10.1093/clinchem/47.11.2075a. URL consultato il 7 giugno 2025.
  13. 1 2 3 4 5 (EN) PubChem, Isopropylamine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 giugno 2025.
  14. 1 2 (EN) Isopropylamine | 75-31-0, su ChemicalBook. URL consultato il 7 giugno 2025.
  15. 1 2 (EN) Edward P. L. Hunter e Sharon G. Lias, Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update, in Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol. 27, n. 3, 1º maggio 1998, pp. 413–656, DOI:10.1063/1.556018. URL consultato il 7 giugno 2025.
  16. 1 2 3 H.L Finke, J.F Messerly e S.S Todd, Thermodynamic properties of acrylonitrile, 1-aminopropane, 2-aminopropane, and 2-methyl-2-aminopropane, in The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 4, n. 3, 1972-05, pp. 359–374, DOI:10.1016/0021-9614(72)90019-5. URL consultato il 7 giugno 2025.
  17. ↑ (EN) William E. Acree, Thermodynamic properties of organic compounds: enthalpy of fusion and melting point temperature compilation, in Thermochimica Acta, vol. 189, n. 1, 1991-10, pp. 37–56, DOI:10.1016/0040-6031(91)87098-H. URL consultato il 7 giugno 2025.
  18. 1 2 Norris Kirk Smith e William D. Good, Enthalpies of combustion and formation of propylamine, isopropylamine, and tert-butylamine, in Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 12, n. 4, 1967-10, pp. 572–574, DOI:10.1021/je60035a027. URL consultato il 7 giugno 2025.
  19. ↑ J. Konicek, I. Wadsö e Warren E. Jamison, Thermochemical Properties of Some Carboxylic Acids, Amines, and N-Substituted Amides in Aqueous Solution., in Acta Chemica Scandinavica, vol. 25, 1971, pp. 1541–1551, DOI:10.3891/acta.chem.scand.25-1541. URL consultato il 7 giugno 2025.
  20. 1 2 3 4 Isopropylamine - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 6 giugno 2025.
  21. ↑ Kenneth A. Kobe e Joseph F. Mathews, Critical properties and vapor pressures of some organic nitrogen and oxygen compounds, in Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 15, n. 1, 1970-01, pp. 182–186, DOI:10.1021/je60044a012. URL consultato il 7 giugno 2025.
  22. ↑ (EN) Ann G. Osborn e Donald R. Douslin, Vapor pressure relations of 13 nitrogen compounds related to petroleum, in Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 13, n. 4, 1º ottobre 1968, pp. 534–537, DOI:10.1021/je60039a024. URL consultato il 7 giugno 2025.
  23. ↑ F. P. Lossing, Yai-Tai Lam e Allan Maccoll, Gas phase heats of formation of alkyl immonium ions, in Canadian Journal of Chemistry, vol. 59, n. 14, 15 luglio 1981, pp. 2228–2231, DOI:10.1139/v81-322. URL consultato il 7 giugno 2025.
  24. ↑ B. H. Solka e M. E. Russell, Energetics of formation of some structural isomers of gaseous C2H5O+ and C2H6N+ ions, in The Journal of Physical Chemistry, vol. 78, n. 13, 1974-06, pp. 1268–1273, DOI:10.1021/j100606a007. URL consultato il 7 giugno 2025.
  25. ↑ C. Stewart Slater, A Review of: “HANDBOOK OF INDUSTRIAL MEMBRANE TECHNOLOGY Mark C. Porter, ed. Noyes Publications, Park Ridge, NJ, 1990 hardbound, 604 pages, $96.00“, in Separation and Purification Methods, vol. 19, n. 2, 1990-01, pp. 217–219, DOI:10.1080/03602549008050938. URL consultato il 7 giugno 2025.
  26. 1 2 3 Michael Williams, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition Edited by M.J.O'Neil, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK ISBN 9781849736701; 2708 pages. April 2013, $150 with 1‐year free access to The Merck Index Online., in Drug Development Research, vol. 74, n. 5, 3 luglio 2013, pp. 339–339, DOI:10.1002/ddr.21085. URL consultato il 7 giugno 2025.
  27. ↑ Peter Roose e Michael G. Turcotte, Amines, Lower Aliphatic, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 15 marzo 2016, pp. 1–20, DOI:10.1002/0471238961.1215230520211803.a01.pub3. URL consultato il 7 giugno 2025.
  28. 1 2 3 4 5 6 7 (FR) INRS, Isopropylamine - Fiche toxicologique n°130, in Base de données FICHES TOXICOLOGIQUES, 2005.
  29. ↑ (EN) Predictive Models and Tools for Assessing Chemicals under the Toxic Substances Control Act (TSCA) | US EPA, su US EPA. URL consultato il 7 giugno 2025 (archiviato il 28 maggio 2025).
  30. ↑ C. L. Perrin e M. A. Fabian, Multicomponent NMR titration for simultaneous measurement of relative pKaS, in Analytical Chemistry, vol. 68, n. 13, 1º luglio 1996, pp. 2127–2134, DOI:10.1021/ac960117z. URL consultato il 7 giugno 2025.
  31. ↑ Ralph G. Pearson e Forrest V. Williams, Rates of Ionization of Pseudo Acids. VI.1,2 Catalytic Behavior of Alkylamines in the Ionization of Nitroethane, in Journal of the American Chemical Society, vol. 76, n. 1, 1954-01, pp. 258–260, DOI:10.1021/ja01630a066. URL consultato il 7 giugno 2025.
  32. ↑ Peter Roose, Karsten Eller e Erhard Henkes, Amines, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 30 settembre 2015, pp. 1–55, DOI:10.1002/14356007.a02_001.pub2. URL consultato il 7 giugno 2025.
  33. 1 2 3 (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 804, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 7 giugno 2025.
  34. ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), HMDB0253679_nmr_one_3972, su hmdb.ca.
  35. ↑ Isopropylamine - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  36. ↑ Isopropylamine - Optional[15N NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  37. ↑ MassBank of North America, su mona.fiehnlab.ucdavis.edu. URL consultato il 7 giugno 2025.
  38. ↑ Isopropylamine - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  39. ↑ Isopropylamine - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  40. ↑ Isopropylamine - Optional[Near IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  41. ↑ Isopropylamine - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 7 giugno 2025.
  42. ↑ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 7 giugno 2025.
  43. 1 2 3 Jolanta Skowroń e Sławomir Czerczak, Rules and recent trends for setting health-based occupational exposure limits for chemicals, in International Journal of Occupational Medicine and Environmental Health, 12 marzo 2015, DOI:10.13075/ijomeh.1896.00243. URL consultato il 7 giugno 2025.
  44. ↑ Steven Vaughan, The European Chemicals Agency and ECHA guidance, Edward Elgar Publishing, 31 luglio 2015, ISBN 978-1-78471-131-3. URL consultato il 7 giugno 2025.
  45. ↑ (EN) Substances with No Established RELs | NIOSH | CDC, su www.cdc.gov, 20 febbraio 2020. URL consultato il 7 giugno 2025.
  46. ↑ (EN) Peter von der Ohe e Reza Aalizadeh, S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006), 28 maggio 2020, DOI:10.5281/ZENODO.2624118. URL consultato il 7 giugno 2025.
  47. ↑ (EN) Substances Added to Food (formerly EAFUS), su www.hfpappexternal.fda.gov. URL consultato il 7 giugno 2025.
  48. ↑ (EN) Kathie L. Dionisio, Katherine Phillips e Paul S. Price, The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products, in Scientific Data, vol. 5, n. 1, 10 luglio 2018, DOI:10.1038/sdata.2018.125. URL consultato il 7 giugno 2025.
  49. ↑ RG O'brien, Book Review - The Pesticide manual - a World Compendium. Edited by Charles R. Worthing and Raymond J. Hance. The British Crop Protection Council, Surrey. 1990. 1141pp., in Australasian Plant Pathology, vol. 21, n. 2, 1992, pp. 88, DOI:10.1071/app9920088. URL consultato il 7 giugno 2025.

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