Completò la carriera universitaria con i Long Island Blackbirds, concludendo il percorso NCAA al termine della stagione 2013-2014. Considerato uno dei migliori assistman della NCAA, guidò la Division I per media assist sia nel 2013 sia nel 2014. Con oltre 1.000 assist in carriera, è uno dei soli cinque giocatori nella storia della Division I NCAA ad aver raggiunto questo traguardo.
Brickman frequentò la Tom C. Clark High School di San Antonio, in Texas. Nell'ultima stagione guidò la squadra alla conquista del titolo del Distretto 28-5A, chiudendo con un record di 29 vittorie e 7 sconfitte. A fine stagione fu nominato Most Valuable Player del distretto, inserito nel First Team All-District e selezionato nell'All-State Class 5A dalla Texas Association of Basketball Coaches.
Università
Nell'autunno del 2010 iniziò la carriera universitaria con i Long Island Blackbirds Blackbirds. Da matricola, nella stagione 2010-2011, fece registrare una media di 5,5 assist a partita, guidando la Northeast Conference (NEC) per assist complessivi (180) e per rapporto assist/palle perse (2,81). I 180 assist rappresentarono il quarto miglior dato stagionale nella storia dell'ateneo. Contribuì inoltre alla qualificazione dei Blackbirds al torneo NCAA 2011; nella sconfitta del primo turno contro North Carolina mise a referto 8 assist e 2 recuperi. L'allenatore Jim Ferry lo definì il «John Stockton» della squadra. Al termine della stagione fu nominato NEC Rookie of the Year dalla NIT e dalla Metropolitan Basketball Writers Association, oltre a essere inserito nell'All-Rookie Team e nell'All-Tournament Team della NEC.
Nella stagione successiva Long Island conquistò una seconda qualificazione consecutiva al torneo NCAA grazie soprattutto a Brickman e al miglior giocatore della NEC Julian Boyd. Brickman chiuse con 7,3 assist di media, quinto miglior dato della Division I, mentre i suoi 249 assist complessivi stabilirono un nuovo record dell'università. Fu inserito nel Second Team All-Conference e nuovamente nell'All-NEC Tournament Team. Nella finale della NEC contro Robert Morris realizzò 18 punti e 11 assist, assicurando ai Blackbirds la qualificazione automatica al torneo NCAA 2012. Long Island fu poi eliminata al primo turno da Michigan State.
Nella stagione 2012-2013 guidò l'intera Division I NCAA con una media di 8,5 assist a partita. Riuscì nell'impresa nonostante l'assenza del compagno Julian Boyd, MVP della NEC nella stagione precedente, costretto a saltare l'intero campionato per la rottura del legamento crociato anteriore del ginocchio rimediata nel dicembre 2012.
Il 17 febbraio 2014 fu inserito tra i 23 finalisti del Bob Cousy Award, riconoscimento assegnato ogni anno al miglior playmaker della Division I NCAA. Nell'ultima partita della carriera universitaria, disputata il 1º marzo 2014, divenne il quarto giocatore nella storia della Division I maschile a raggiungere quota 1.000 assist in carriera, chiudendo a 1.009. Nella stessa stagione divenne inoltre soltanto il secondo giocatore della Division I a chiudere un'annata con una media in doppia cifra sia per punti sia per assist, dopo Avery Johnson di Southern nel 1987-1988.
Nel giugno 2014 firmò il primo contratto da professionista con il Dynamo Mosca, militante nella Russian Basketball Super League. In otto partite di campionato fece registrare una media di 2 punti e 2,8 assist, prima di lasciare la squadra il 2 dicembre dello stesso anno.
Il 23 gennaio 2015 si trasferì ai Medi Bayreuth della Basketball Bundesliga. Dopo undici partite, nelle quali viaggiò a 7,5 punti e 4,8 assist di media, concluse l'esperienza in Germania il 6 aprile 2015.
Nello stesso anno approdò ai Westports Malaysia Dragons, dove fu tesserato come uno dei due giocatori ASEAN della squadra nella ASEAN Basketball League. Con i Dragons vinse il campionato ABL nel 2016, venendo inoltre nominato MVP delle finali.
Il 24 settembre 2021 si accordò con i Kaohsiung Aquas della T1 League di Taiwan. Nella stagione 2021-2022 fu il miglior assistman del campionato, venne inserito nel First Team All-T1 League e ricevette il premio di Most Valuable Import della lega. Il 21 luglio 2022 rinnovò il contratto con i Kaohsiung Aquas.
L'11 maggio 2023 fu nuovamente inserito nel quintetto ideale della stagione 2022-2023. Il 5 agosto rinnovò ancora una volta con il club.
Il 17 febbraio 2024 riportò una frattura al piede sinistro, infortunio che lo costrinse a rimanere fuori per circa tre mesi. Il 18 marzo non venne inserito nel roster definitivo della stagione 2023-2024, ma concluse comunque l'annata come miglior assistman del campionato. Il 18 dicembre 2024 lasciò ufficialmente i Kaohsiung Aquas.
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