Ricevette un’istruzione privata e nel 1875 iniziò il tirocinio presso suo padre, ma in seguito frequentò le Royal Academy Schools.
Carriera
Simpson divenne membro associato del Royal Institute of British Architects nel 1882. Fu socio di M. P. Manning dal 1881 al 1884 e, successivamente, di E. J. Milner Allen, specializzandosi in edifici pubblici.
Fu membro attivo del Royal Institute of British Architects, di cui divenne presidente, e di numerose associazioni di architetti in altri paesi. Scrisse inoltre libri e articoli sull’architettura.
Nel 1905 il giovane Maxwell Ayrton entrò a far parte del suo studio e nel 1910 i due strinsero una partnership.
Non si sposò mai e morì nella sua casa di West Hill, Highgate, Middlesex, il 30 marzo 1933.
Paris Rosemary. In ricordo di scene e circostanze passate (1927)
Some Account of the Old Hall of Lincoln's Inn (1928)
L’architettura del Rinascimento in Francia di W. H. Ward (seconda edizione, a cura di J. W. Simpson, 1926)
Simpson scrisse numerosi articoli specialistici sull'architettura e l'urbanistica. Tra il 1900 e il 1903 fu direttore della rivista The Book of Book-Plates.
Affiliazioni e incarichi
Segretario generale della Conferenza sull’urbanistica di Londra, 1910