Lanosterolo
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| Lanosterolo | |
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| Nome IUPAC | |
| lanosta-8,24-dien-3-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C30H50O |
| Massa molecolare (u) | 426,71 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| DrugBank | DBDB03696 |
| SMILES | CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.
Biosintesi
.
| Descrizione | Reazione | Enzima |
| Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato |  | dimetilallil transferasi |
| Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato |  | geranil transferasi |
| Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato |  | squalene sintasi |
| Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene |  | squalene sintasi |
| Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido) |  | squalene monoossigenasi |
| Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo |  | lanosterolo sintasi |
| Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo |  |
Il lanosterolo è stato utilizzato in un composto, che in laboratorio, su animali si é dimostrato capace di portare buoni miglioramenti in casi di cataratta, come riportato su Science di Novembre 2015.
Note
- ↑ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate, in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, n. 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
- ↑ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis, in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, n. 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF
Bibliografia
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- (DE) A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni, Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen, in Helvetica Chimica Acta, vol. 38, n. 7, 1955, pp. 1890–1904, DOI:10.1002/hlca.19550380728.
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Collegamenti esterni
- (EN) lanosterol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
