Liotrix

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Liotrix
Nome IUPAC
disodio;(2S)-2-amino-3-[4-(4-idrossi-3,5-diiodofenossi)-3,5-diiodofenil]propanoato;(2S)-2-amino-3-[4-(4-idrossi-3-iodofenossi)-3,5-diiodofenil]propanoato
Nomi alternativi
TIROIDEIBSA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H21I7N2Na2O8
Peso formula (u)1.471,8 g/mol
Aspettosolido
Numero CAS8065-29-0
PubChem71371 e 169442970
DrugBankDBDB01583
SMILES
C1=CC(=C(C=C1OC2=C(C=C(C=C2I)CC(C(=O)O-])N)I)I)O.C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)[O-])N.[Na+].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K0,27 (acida) - 9,43 (basica)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,54
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
via orale
Indicazioni di sicurezza

Il Liotrix è un composto chimico di formula .

Storia

Liotrix fu sviluppato quando si credeva che i livelli di T4 e T3 nel siero venissero mantenuti direttamente grazie alla secrezione tiroidea. Attualmente però si sa che la tiroide secerne dieci volte più T4 rispetto a T3 e l'80% del T3 presente nel siero deriva dalla deionizzazione del T4 nei tessuti periferici.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Liotrix è una preparazione sintetica contenente tiroxina (T4) e triiodiotironina (T3) in rapporto 4:1. Si tratta di derivati della fenilalanina.

Caratteristiche del composto
Strutturali
N. di atomi pesanti 49
N. di atomi stereogenici 2
N. di donatori di legami a idrogeno 4
N. di accettori di legami a idrogeno 10
N. di legami ruotabili 8
Fisiche
Massa monoisotopica 1.471,4406 u
Superficie polare 191 Ų

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Gli ormoni presenti nel liotrix aumentano il consumo di ossigeno della maggior parte dei tessuti corporei, aumentano la sensibilità alle catecolamine (es. adrenalina) e aumentano il metabolismo basale di carboidrati, lipidi e proteine. Questi ormoni sono essenziali per lo sviluppo e la differenziazione cellulare e sono particolarmente importanti nello sviluppo del sistema nervoso centrale. Come gli ormoni tiroidei naturali, il Liotrix viene eliminato attraverso i reni.

Effetti del composto e usi clinici

Può essere utilizzato per:

Può essere usato insieme ad altri agenti antitiroidei per trattare la tireotossicosi, al fine di prevenire la formazione di gozzo e l'ipotiroidismo. Inoltre, può essere impiegato nella diagnosi differenziale dell’ipertiroidismo lieve sospetto o dell’autonomia della ghiandola tiroidea.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Gli ormoni T3 e T4 sono naturalmente presenti nel latte materno ed esistono pochi dati sugli effetti dell'assunzione del farmaco in gravidanza e allattamento che puntano alla mancanza di effetti collaterali sul feto e il neonato.

Tossicologia

Può causare ipermetabolismo indistinguibile dalla tireotossicosi di origine endogena i cui sintomi includono: perdita di peso, aumento dell'appetito, palpitazioni, nervosismo, diarrea, crampi addominali, aumento della sudorazione, tachicardia, aumento delle pulsazioni e della pressione sanguigna, aritmia cardiaca, tremori, insonnia, intolleranza al calore, febbre e irregolarità del ciclo mestruale.

Interazioni

Si consiglia di evitare l'assunzione di calcio, ferro e cibi ricchi di calcio perché si possono formare complessi insolubili che riducono l'assorbimento del farmaco. Il pompelmo può ritardare l'assorbimento del farmaco. Cibi ricchi di fibre possono influire sull'assorbimento. Dalle interazioni con altri farmaci si possono osservare:

Note

  1. ↑ (EN) PubChem, Liotrix, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2025.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 (EN) Liotrix, su go.drugbank.com. URL consultato l'8 gennaio 2024.
  3. ↑ Liotrix (CHEBI:6485), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 18 giugno 2025.