Successivamente alla pubblicazione di quattro EP con la EMI Records, Dean ha iniziato a lavorare al suo primo album in studio con diversi produttori e cantautori, tra cui Matt Helders, Tre Jean-Marie, Bastian Langebæk, Max Wolfgang, Matt Colton e il musicista italiano Davide Rossi. La cantante ha dichiarato di essersi ispirata al neo soul, all'R&B contemporaneo e alla musica Motown. In un'intervista alla rivista Dork, Dean ha spiegato che l'album è dedicato a sua nonna, donna originaria dei Caraibi trasferitasi nel Regno Unito a seguito della seconda guerra mondiale, affermando:
«Ho capito quasi subito che volevo dedicare l'intero album a lei. Pensavo al motivo per cui sono riuscito ad arrivare dove sono, a firmare un contratto con un'etichetta discografica, a vivere a Londra e a realizzare un album come questo, ed è perché quando mia nonna aveva 18 anni, quattro anni meno di me adesso, ha cambiato completamente la sua vita. [...] Ho sempre voluto che fosse un album diviso in due parti. Volevo che fosse vario. Volevo che fosse divertente. Volevo che ci fossero canzoni divertenti da suonare dal vivo e su cui la gente potesse ballare, ma anche canzoni che potessero accompagnare i momenti in cui sei a letto sul cuscino a piangere. Non ci sono regole. Puoi semplicemente giocare con le cose. Nella seconda parte mi sono davvero concessa di farlo.»
Titolo dell'album
In un'intervista con Forbes, Dean ha anche rivelato che l'album inizialmente avrebbe dovuto chiamarsi «Between Islands», in riferimento a una mostra alla Tate di Londra sui generatori eolici. Tuttavia l'artista ha dichiarato di aver scelto per il titolo il termine «messy» (disordinato) poiché in relazione a quello scelto per il suo precedente EP, Growth (crescita), affermando che «la gente vorrà sapere in cosa sono cresciuta, [...] Poi all'improvviso mi sono detto: non lo so. La vita è semplicemente disordianta, e le persone sono disordinate, ed è fantastico. È questo che rende le cose interessanti».
Messy ha ottenuto recensioni generalmente favorevoli da parte della critica specializzata. Su Metacritic, sito che assegna un punteggio normalizzato su 100 in base a critiche selezionate, l'album ha ottenuto un punteggio medio di 77 basato su sette recensioni.
Tracce
UFO – 2:34 (Olivia Dean, Matt Hales)
Dive – 3:20 (Olivia Dean, Bastian Langebæk, Max Wolfgang, Tre Jean-Marie, Joseph Hartwell Jones)
Ladies Room – 3:40 (Olivia Dean, Britten Newbill, Aston Rudi, Matt Hales)
No Man – 2:59 (Olivia Dean, Matt Hales, Tekiva Ledwidge, Andrew Sarlo, Sinai Tedros, DetoNate)
Dangerously Easy – 2:43 (Olivia Dean, Matt Hales)
Getting There (Interlude) – 1:46 (Olivia Dean, Matt Hales, Deschanel Gordon, Taran Martino, Finn Zeferino-Birchall, Joel Waters)
The Hardest Part – 2:56 (Olivia Dean, Bastian Langebæk, Max Wolfgang, Felix Joseph, Cameron Gower Poole)
I Could Be a Floris – 1:21 (Olivia Dean, Bastian Langebæk, Max Wolfgang, Britten Newbill)
Baby Steps – 3:43 (Olivia Dean, Matt Hales, Andrew Sarlo)
Everybody's Crazy – 2:43 (Olivia Dean, Felix Joseph)
Carmen – 4:48 (Olivia Dean, Matt Hales)
Successo commerciale
Nel Regno Unito Messy ha esordito al quarto posto della classifica ufficiale degli album, diventando il primo disco di Dean a entrare nella Official Albums Chart.