NDEA

NDEA
Nome IUPAC
	ammide dietilnitrosa
Nomi alternativi
	nitrosodietilammina; nitrosoetanammina; dietilnitrosammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H10N2O
Aspetto	Liquido giallo
Numero CAS	55-18-5
Numero EINECS	200-226-1
PubChem	5921
SMILES	CCN(CC)N=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,95 g/ml
Temperatura di ebollizione	177 °C
Indicazioni di sicurezza
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

La NDEA (N-nitrosodietilammina) è un composto organico cancerogeno e mutageno classificato come nitrosamina.

Descrizione

Si presenta come un liquido dal colore giallo pallido e dall'odore amminico o aromatico. È usato come additivo per benzina e lubrificanti, come stabilizzante è antiossidante nella plastica e nella ricerca. Liquido volatile e sensibile alla luce, solubile in acqua, lipidi e altri solventi organici. Ha un odore amminico e aromatico.Quando è riscaldata fino alla decomposizione, rilascia fumi tossici di ossidi d’azoto.

Impieghi e precauzioni

Si trova nel fumo prodotto dalla combustione di tabacco e come impurità nel valsartan e in altri bloccanti del recettore dell'angiotensina II (ARB) usati per trattare la pressione alta e l'insufficienza cardiaca. La Food and Drug Administration ha confermato livelli di NDEA e/o NDMA che superano i limiti di assunzioni giornaliera in alcuni medicinali contenenti valsartan, i quali sono stati ritirati dalla vendita a novembre 2019, inoltre la NDEA influisce sull’integrità del DNA, probabilmente per alchilazione, e viene utilizzata nella ricerca sperimentale per indurre la tumorigenesi del fegato. È stato anche scoperto che l’NDEA perturba la biosintesi degli amminoacidi, inclusa l’arginina, nonché la riparazione del danno del DNA e il mantenimento del genoma mitocondriale nel lievito.

È classificata come sostanza cancerogena e mutagena del gruppo 2A (ovvero come probabile composto cancerogeno per l'uomo) dall'Organizzazione mondiale della sanità.

Note

↑ Lynne Verna, John Whysner e Gary M. Williams, N-Nitrosodiethylamine mechanistic data and risk assessment: Bioactivation, DNA-adduct formation, mutagenicity, and tumor initiation, in Pharmacology & Therapeutics, vol. 71, n. 1, 1º gennaio 1996, pp. 57-81, DOI:10.1016/0163-7258(96)00062-9. URL consultato il 21 novembre 2019.
↑ N-Nitrosodiethylamine N0756, su Diethylnitrosamine. URL consultato il 21 novembre 2019.
↑ nj.gov, https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1404.pdf Titolo mancante per url url (aiuto).
↑ (EN) A. R. Tricker, C. Ditrich e R. Preussmann, N-Nitroso compounds in cigarette tobacco and their occurrence in mainstream tobacco smoke, in Carcinogenesis, vol. 12, n. 2, 1º febbraio 1991, pp. 257-261, DOI:10.1093/carcin/12.2.257. URL consultato il 21 novembre 2019.
↑ fda.gov, http://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-updates-and-press-announcements-angiotensin-ii-receptor-blocker-arb-recalls-valsartan-losartan Titolo mancante per url url (aiuto).
↑ List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 21 novembre 2019.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su NDEA

Collegamenti esterni

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] Lynne Verna, John Whysner e Gary M. Williams, N-Nitrosodiethylamine mechanistic data and risk assessment: Bioactivation, DNA-adduct formation, mutagenicity, and tumor initiation, in Pharmacology & Therapeutics, vol. 71, n. 1, 1º gennaio 1996, pp. 57-81, DOI:10.1016/0163-7258(96)00062-9. URL consultato il 21 novembre 2019.

[2] N-Nitrosodiethylamine N0756, su Diethylnitrosamine. URL consultato il 21 novembre 2019.

[3] .gov, https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1404.pdf Titolo mancante per url url (aiuto).

[4] (EN) A. R. Tricker, C. Ditrich e R. Preussmann, N-Nitroso compounds in cigarette tobacco and their occurrence in mainstream tobacco smoke, in Carcinogenesis, vol. 12, n. 2, 1º febbraio 1991, pp. 257-261, DOI:10.1093/carcin/12.2.257. URL consultato il 21 novembre 2019.

[5] .gov, http://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-updates-and-press-announcements-angiotensin-ii-receptor-blocker-arb-recalls-valsartan-losartan Titolo mancante per url url (aiuto).

[6] List of Classifications – IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 21 novembre 2019.