Naftazone

Naftazone
Nome IUPAC
	(1-idrossinaftalen-2-il)iminourea
Nomi alternativi
	Etioven, Mediaven, Karbinone, Emostop
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H9N3O2
Massa molecolare (u)	215,069476538
Numero CAS	15687-37-3
Numero EINECS	239-785-1
Codice ATC	C05CX02
PubChem	5775429
DrugBank	DBDB13680
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=NNC(=O)N)C2=O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K	11,64
Solubilità in acqua	0,31 mg/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	1,2
Indicazioni di sicurezza
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La naftazone è una composto chimico di formula $C_{11} H_{9} N_{3} O_{2}$ .

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un composto organico appartenente alla classe dei naftaleni. Si conoscono due forme polimorfiche del composto: una fase P1 stabile e una fase P2 metastabile entrambe presenti nel precipitato al termine del processo di sintesi.

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti	16
N. di donatori di legami a idrogeno	2
N. di accettori di legami a idrogeno	4
N. di legami ruotabili	1
Superficie polare	88,04 Å²
Sezione d'urto	149,402 Å² [M+H]+ 155,356 Å² [M+Na]+ 147,006 Å² [M-H]- 180,264 Å² [M-2H]-
Massa monoisotopica	215,069476542 u
Rifrattività	60,16 m³/mol
Polarizzabilità	21,5 Å³

Sintesi

Il composto si ottiene dalla reazione tra il semicarbazide in soluzione acquosa e una sospensione di naftochinone che porta alla precipitazione di naftazone. Il composto viene prima purificato in cloroformio e successivamente dissolto in DMF. La soluzione così ottenuta viene filtrata al fine di eliminare le particelle rimaste in sospensione e viene quindi aggiunta acqua per far riprecipitare il composto.

Reattività e caratteristiche strutturali

Spettri analitici

GC-MS

Indici di ritenzione di Kovats
Standard polare	3.264,8
Standard apolare	1.869,2
Semi-standard apolare	2.186,0

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

Naftazone è un farmaco a piccole molecole con una fase clinica massima di IV ed è indicato per le malattie cardiovascolari. In particolare è il principio attivo di un farmaco venotonico e vasoprotettore che agisce principalmente aumentando la resistenza e il tono delle vene, riducendo la permeabilità capillare e migliorando la microcircolazione. Ha proprietà simili all'adrenocromo.

Note

1 2 (EN) PubChem, Naftazone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ naftazone (CHEBI:134890), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 14 giugno 2025.
1 2 3 (EN) Google Libri, IOS Press. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Naftazone (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ Pier-Luc Plante, Élina Francovic-Fontaine e Jody C. May, Predicting Ion Mobility Collision Cross-Sections Using a Deep Neural Network: DeepCCS, in Analytical Chemistry, vol. 91, n. 8, 16 aprile 2019, pp. 5191–5199, DOI:10.1021/acs.analchem.8b05821. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ Human Metabolome Database: Predicted GC-MS Spectrum - Naftazone GC-MS (Non-derivatized) - 70eV, Positive (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ Chen Qu, Barry I. Schneider e Anthony J. Kearsley, Predicting Kováts Retention Indices Using Graph Neural Networks, in Journal of Chromatography. A, vol. 1646, 7 giugno 2021, pp. 462100, DOI:10.1016/j.chroma.2021.462100. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 14 giugno 2025.
↑ (EN) Jeffrey K. Aronson, Meyler's Side Effects of Drugs 15E: The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions, Newnes, 11 aprile 2014, ISBN 978-0-444-51005-1. URL consultato il 14 giugno 2025.

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[:1-1] 1 2 (EN) PubChem, Naftazone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 giugno 2025.

[2] tazone (CHEBI:134890), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 14 giugno 2025.

[:0-3] 1 2 3 (EN) Google Libri, IOS Press. URL consultato il 14 giugno 2025.

[4] Human Metabolome Database: Showing metabocard for Naftazone (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.

[5] Pier-Luc Plante, Élina Francovic-Fontaine e Jody C. May, Predicting Ion Mobility Collision Cross-Sections Using a Deep Neural Network: DeepCCS, in Analytical Chemistry, vol. 91, n. 8, 16 aprile 2019, pp. 5191–5199, DOI:10.1021/acs.analchem.8b05821. URL consultato il 14 giugno 2025.

[6] Human Metabolome Database: Predicted GC-MS Spectrum - Naftazone GC-MS (Non-derivatized) - 70eV, Positive (HMDB0255426), su hmdb.ca. URL consultato il 14 giugno 2025.

[7] Chen Qu, Barry I. Schneider e Anthony J. Kearsley, Predicting Kováts Retention Indices Using Graph Neural Networks, in Journal of Chromatography. A, vol. 1646, 7 giugno 2021, pp. 462100, DOI:10.1016/j.chroma.2021.462100. URL consultato il 14 giugno 2025.

[8] (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 14 giugno 2025.

[9] (EN) Jeffrey K. Aronson, Meyler's Side Effects of Drugs 15E: The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions, Newnes, 11 aprile 2014, ISBN 978-0-444-51005-1. URL consultato il 14 giugno 2025.