Nathan Kaplan, pseudonimo di Nathan Caplin, detto Kid Dropper o Jack the Dropper (New York, 3 agosto 1891 – New York, 28 agosto 1923), è stato un criminale statunitense che, nel periodo immediatamente successivo alla Prima guerra mondiale e nei primi anni del Proibizionismo, esercitò un controllo capillare sulle attività di racket sindacale e di estorsione a New York.
Tra la fine degli anni '10 e l'inizio degli anni '20, il suo nome divenne sinonimo di violenza organizzata e intimidazione nel mondo del lavoro, dove impose il proprio potere sfruttando scioperi, conflitti sindacali e la fragile situazione sociale dell’epoca.
Nathan Caplin fu uno dei sette figli di Joseph Caplin. Nacque il 3 agosto 1891 nel Lower East Side di New York, da genitori ebrei immigrati dall’Impero russo. In seguito modificò il cognome in Kaplan, sia per proteggere la propria famiglia sia per rendere più difficili le indagini della polizia. Rimasto orfano di madre in giovane età, iniziò molto presto a dedicarsi a piccoli furti, affinando col tempo le tecniche del borseggio e dell’estorsione ai danni dei venditori ambulanti. Divenne particolarmente noto per la sua abilità nella cosiddetta drop swindle, una truffa basata sull’inganno e sulla destrezza, dalla quale derivò il soprannome di “Kid Dropper”.
Il suo primo arresto risale al febbraio 1908, quando aveva diciassette anni, per un’accusa di furto che si concluse con una condanna sospesa. L’anno successivo, un altro giudice gli inflisse nuovamente una pena sospesa per porto d'armi occulto. Come molti giovani criminali dell’epoca, Kaplan entrò presto a far parte di una gang di strada, scegliendo la potente Five Points Gang guidata da Paul Kelly. Questa decisione lo distingueva da molti altri ebrei del Lower East Side, che tendevano invece a schierarsi con la rivale Eastman Gang di Monk Eastman. Sebbene prevalentemente composta da italiani, la Five Points Gang includeva anche membri irlandesi ed ebrei.
All’interno della Five Points Gang, una delle figure con cui Kaplan sarebbe entrato in conflitto negli anni successivi fu Johnny Spanish. Inizialmente i due furono amici e soci in affari criminali, ma all'inizio degli anni '10 del Novecento ciascuno aveva ormai formato una propria banda. Per un periodo le due gang collaborarono, finché una rivalità personale, nata da una disputa sentimentale per la diciannovenne Beatrice Konsant, non li trasformò in nemici giurati. La faida con Johnny Spanish si interruppe temporaneamente quando Kaplan venne arrestato per rapina e condannato a sette anni di carcere nel penitenziario di Sing Sing.
Scarcerato nel 1918, Kaplan si inserì nel mondo del racket sindacale, fornendo picchiatori professionisti (labor slugging) all'una o all’altra parte nei frequenti scioperi che attraversavano New York in quegli anni. Seppe approfittare del vuoto di potere lasciato da Benjamin “Dopey Benny” Fein e Joseph "Joe The Greaser” Rosenzweig dopo le loro sanguinose lotte interne, riorganizzando ex membri della Five Points Gang, tra cui lo stesso Johnny Spanish. Parallelamente cresceva l’influenza di un’altra banda ebraica dedita al labor slugging, guidata da Jacob “Little Augie” Orgen.
Nonostante una momentanea riconciliazione, Kaplan e Johnny Spanish tornarono presto a scontrarsi. Spanish si separò dalla banda di Kaplan e fondò un gruppo rivale, dando inizio a una guerra violenta che insanguinò soprattutto il distretto dell’abbigliamento. Il conflitto si concluse il 29 luglio 1919, quando Johnny Spanish venne ucciso da tre uomini all’uscita di un ristorante di Manhattan, con ogni probabilità su ordine diretto di Kaplan. Poco dopo, anche Orgen finì in prigione e la sua organizzazione si dissolse quasi del tutto. Con la morte di Spanish e l’incarcerazione di Orgen, Kaplan riuscì a monopolizzare le operazioni di labor slugging a New York, lavorando prevalentemente per i sindacati, ma offrendo talvolta i propri servizi anche ai datori di lavoro.
All’inizio del 1923, tuttavia, il suo predominio iniziò a vacillare. Orgen, appena uscito di prigione, ricostituì la propria banda, tra le cui figure di spicco figuravano Jack “Legs” Diamond, Louis “Lepke” Buchalter e Jacob "Gurrah" Shapiro. Kaplan e Orgen si scontrarono duramente per il controllo della protezione dei lavoratori delle lavanderie "wet wash", dando vita a sparatorie in diversi quartieri della città. In uno di questi episodi, Kaplan aggredì personalmente Shapiro colpendolo con la pistola. Orgen sfruttò l’occasione convincendo Shapiro a rivolgersi alla polizia e a sporgere denuncia.
Il 28 agosto 1923 Kaplan venne arrestato per porto d’armi occulto e condotto davanti alla Essex Market Court. La notizia attirò una folla di giornalisti e curiosi. Durante il trasferimento verso un’altra sede giudiziaria, mentre stava entrando in un’auto della polizia scortato dagli agenti, fu colpito a morte dai colpi esplosi da Louis Cohen, sicario al servizio di Orgen. Dopo la sua uccisione, Orgen assunse il controllo delle operazioni di Kaplan, mantenendolo fino alla propria morte violenta nell’ottobre 1927, probabilmente per mano di Buchalter e Shapiro.