Niketamide

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Niketamide
Nome IUPAC
N,N-dietilpiridin-3-carbossamide
Nomi alternativi
coramina, N,N-dietilnicotinamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H14N2O
Massa molecolare (u)178,23
Numero CAS59-26-7
Numero EINECS200-418-5
Codice ATCR07AB02
PubChem5497
DrugBankDBDB13655
SMILES
CCN(CC)C(=O)C1=CN=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1058 - 1066 a 25°C
Solubilità in acqua> 100 mg/mL a 22,8°C
Temperatura di fusione24 - 26°C
Temperatura di ebollizione296 - 300°C a 760 Torr
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma133°C
Simboli di rischio chimico
irritante tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 - 301+316 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 330 - 332+317

La niketamide, o coramina, è un composto chimico di formula chimica che in condizioni standard si presenta un liquido limpido leggermente giallastro o un solido cristallino dal gusto amaro seguito da una leggera sensazione di calore.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di un piridincarbossammide funzionalmente correlata alla nicotinamide. Il composto risulta solubile in acqua e combustibile. Quando riscaldato fino a decomposizione emette fumi tossici.

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti 13
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di legami ruotabili 3
Massa monoisotopica 178,110613074 u
Superficie polare 33,2 Ų

Abbondanza e disponibilità

Il composto è naturalmente presente nelle piante del genere Corydalis.

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è incompatibile con soluzioni di carbonato di sodio che causano precipitazione.

Spettri analitici

Indici di ritenzione di Kovats
Standard apolare 1497, 1494, 1500, 1520, 1515, 1536, 1530, 1503, 1505, 1510, 1525
Semi-standard apolare 1487, 1486, 1528.7, 1457, 1459, 1462, 1463, 1464, 1466, 1470, 1503, 1506, 1511
Standard polare 2319, 2353, 2375, 2386, 2399

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

La niketamide è un farmaco a piccole molecole che ha raggiunto la fase IV nei trial clinici ed è indicato per il trattamento di malattie dell'apparato respiratorio. Si tratta di uno stimolante del sistema nervoso centrale che in passato era utilizzato per trattare l'overdose da barbiturici, ma ad oggi è considerato inefficace a tale scopo.

Note

  1. 1 2 3 4 National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, North Carolina.
  2. 1 2 (EN) PubChem, Nikethamide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
  3. 1 2 3 NICETHAMID | CAMEO Chemicals | NOAA, su cameochemicals.noaa.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
  4. ↑ nikethamide (CHEBI:134814), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 22 giugno 2025.
  5. ↑ K. Samikov, R. Shakirov e D. N. Safaeva, Alkaloids ofKorolkovia severtzovii structure of korsidine, in Chemistry of Natural Compounds, vol. 12, n. 6, 9 luglio 2008, pp. 699–701, DOI:10.1007/BF00564963. URL consultato il 22 giugno 2025.
  6. ↑ (EN) PubChem, 3-pyridinecarboxamide, N,N-diethyl-, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.
  7. ↑ Nikethamide - Optional[1H NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  8. ↑ Nikethamide - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  9. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Nikethamide (HMDB0255604), su hmdb.ca. URL consultato il 22 giugno 2025.
  10. ↑ Nikethamide - Optional[MS (LC)] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  11. ↑ Nikethamide - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  12. ↑ Nikethamide - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  13. ↑ Nikethamide - Optional[Vapor Phase IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  14. ↑ Nikethamide - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 22 giugno 2025.
  15. ↑ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 22 giugno 2025.
  16. ↑ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 22 giugno 2025.
  17. ↑ Nikethamide - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 22 giugno 2025.

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