Norleucina

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Norleucina
L-norleucina
L-norleucina
D-norleucina
D-norleucina
Nome IUPAC
acido (2S)-2-aminoesanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H13NO2
Massa molecolare (u)131,17
Numero CAS327-57-1
Numero EINECS206-321-4
PubChem21236
DrugBankDBDB15458
SMILES
CCCC[C@@H](C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1.038
Indice di rifrazione23
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K9,834
Solubilità in acqua12 mg/mL a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua- 1,5
Temperatura di fusione211°C
Temperatura di ebollizione138°C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma68°C
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P261 - 272 - 280 - 302+352 - 321 - 333+317 - 362+364 - 501
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La norleucina è un composto chimico di formula C6H13NO2 che in condizioni standard si presenta come una polvere cristallina biancastra.

Caratteristiche strutturali e fisiche

La norleucina è un L-α-amminoacido non proteogenico composto da acido esanoico che porta un gruppo amminico in C-2. Esistono due enantiomeri della molecola: la L-norleucina e la D-norleucina. Si tratta dell'acido coniugato del 2-amminoesanoato e di un tautomero dello zwitterione dell'acido 2-amminoesanoico. Strutturalmente simile alla metionina, non contiene zolfo. A 275 ºC il composto sublima.

Caratteristiche strutturali
N. di atomi pesanti 9
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di accettori di legami a idrogeno 3
N di legami ruotabili 4
N. di elementi stereogenici atomici definiti 1
Massa monoisotopica 131,094628657 u
Superficie polare 63,3 Ų
Sezione d'urto 132 Ų [M-H]-

136 Ų [M+H]+

Potere rotatorio + 4,725 in H2O

+ 24,525 in HCl

Abbondanze e disponibilità

Il composto è presente in A. hamosus e B. echinolabium.

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto in soluzione acquosa ha un pH pari a 6,08.

Costante di dissociazione acida (pKa)
Temperatura (°C)
pKa1 10,546 1
10,19 12,5
9,92 18
9,834 25
9,63 30
9,513 37,5
9,224 50
pKa2 9,92 20
pKaH1 2,394 1
2,356 12,5
2,24 20
2,335 25
2,324 37,5
2.328 50

Spettri analitici

Applicazioni

Viene utilizzata come standard interno per lo studio della struttura e della funzione proteica.

Note

  1. ↑ P. K. Smith, A. C. Taylor, and E. R. B. Smith. J. Biol. Chem. 122, 109 (1937).
  2. ↑ hmdb.ca, http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0001645.
  3. 1 2 (EN) PubChem, Norleucine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 5 maggio 2025.
  4. ↑ L-Norleucine - Safety Data Sheet, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
  5. ↑ (EN) L-norleucine (CHEBI:18347), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 5 maggio 2025.
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  7. 1 2 3 4 (EN) L-Norleucine | 327-57-1, su ChemicalBook. URL consultato il 5 maggio 2025.
  8. ↑ (EN) Charles M. Nichols, James N. Dodds e Bailey S. Rose, Untargeted Molecular Discovery in Primary Metabolism: Collision Cross Section as a Molecular Descriptor in Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 90, n. 24, 18 dicembre 2018, pp. 14484–14492, DOI:10.1021/acs.analchem.8b04322. URL consultato il 5 maggio 2025.
  9. ↑ (EN) Zheng-Quan He e John A. Findlay, Constituents of Astragalus membranaceus, in Journal of Natural Products, vol. 54, n. 3, 17 marzo 2005, pp. 810–815, DOI:10.1021/NP50075A009. URL consultato il 5 maggio 2025.
  10. ↑ (EN) Natalia Wiśniewska, Monika M. Lipińska e Marek Gołębiowski, Labellum structure of Bulbophyllum echinolabium J.J. Sm. (section Lepidorhiza Schltr., Bulbophyllinae Schltr., Orchidaceae Juss.)., in Protoplasma, vol. 256, n. 5, 16 aprile 2019, pp. 1185–1203, DOI:10.1007/S00709-019-01372-4. URL consultato il 5 maggio 2025.
  11. ↑ (EN) IUPAC/Dissociation-Constants, International Union of Pure and Applied Chemistry, 22 aprile 2025. URL consultato il 5 maggio 2025.
  12. ↑ (EN) Human Metabolome Database: Showing metabocard for L-Norleucine (HMDB0001645), su www.hmdb.ca. URL consultato il 5 maggio 2025.
  13. ↑ MassBank | Database | InChIKey Search Results, su massbank.eu. URL consultato il 5 maggio 2025.
  14. ↑ L-Norleucine - Optional[FTIR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
  15. ↑ L-Norleucine - Optional[ATR-IR] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.
  16. ↑ L-Norleucine - Optional[Raman] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 5 maggio 2025.

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