| Osbourne Fleming | |
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| Primo ministro di Anguilla | |
| Durata mandato | 6 marzo 2000 – 16 febbraio 2010 |
| Predecessore | Hubert Hughes |
| Successore | Hubert Hughes |
| Dati generali | |
| Partito politico | Anguilla National Alliance |
Osbourne Berrington Fleming (Anguilla, 18 febbraio 1940) è un politico anguillano, ex Primo ministro della dipendenza caraibica di Anguilla.
Venne nominato Primo ministro il 6 marzo 2000, tre giorni dopo che l'Anguilla United Front (AUF), una coalizione conservatrice che include il partito di Fleming (l'Anguilla National Alliance) vinse le elezioni parlamentari, guadagnando 4 dei 7 seggi elettivi. La coalizione ottenne lo stesso risultato anche nelle elezioni del 2005 e Fleming fu riconfermato nella carica.
Con l'approssimarsi della conclusione del suo secondo mandato annunciò pubblicamente di non volersi ricandidare per le Elezioni generali ad Anguilla del 2010, limitandosi a supportare la candidatura a Primo Ministro di Victor Banks, ministro delle finanze del suo precedente governo.