Il tetraidropirano o ossano (nome sistematico e IUPAC), conosciuto anche con il nome tradizionale di ossido di pentametilene, è un composto eterociclico esaaatomico saturo avente un atomo di ossigeno nel ciclo. La sua formula molecolare è C5H10O. È un etere cilico, omologo superiore del tetraidrofurano (anello pentaatomico, C4H8O).
La molecola è strutturalmente simile al pirano (da cui il suo nome), rappresentandone la forma ridotta, mancante dei due doppi legami.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi, al pari di altri eteri. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.
Sintesi
Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney. Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano. Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidiδ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.
Usi
La struttura del tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidicitotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.
I suoi derivati che si formano per reazione del diidropirano con alcoli (derivati chetalici) trovano comunemente uso nella sintesi organica come gruppi protettivi per gli alcoli: il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che, per successiva idrolisi, liberano nuovamente l'alcol.
Utilizzo degli eteri tetraidropiranilici come gruppi protettivi: il 3,4-diidropirano reagisce con l'alcol, in ambiente acido, formando un α-alcossi-tetraidropirano che protegge il gruppo alcolico, ripristinabile in seguito tramite idrolisi.
123Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath e Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles, Elsevier, 2019, p.231, ISBN0128192119.
