Ossazine

Formule di struttura delle 8 ossazine isomere.

Le ossazine sono un insieme di isomeri eterociclici esaatomici biinsaturi, basati sull'1,3-cicloesadiene o sull'1,4-cicloesadiene, in ciascuno dei quali un atomo di azoto e uno di ossigeno rimpiazzano due atomi di carbonio. La loro formula molecolare è C4H5NO.

Questi composti non sono aromatici per via della presenza nell'anello di 2 atomi (tra C, N, oppure O) ibridati sp3 i quali in tal modo interrompono la delocalizzazione, contravvenendo così ad un requisito essenziale per l'aromaticità.

Le otto ossazine isomere possono essere suddivise in tre gruppi in base alla reciproca posizione degli atomi N e O nell'anello: 1,2-ossazine (3), 1,3-ossazine (3) e 1,4-ossazine (2); In ciascun gruppo è possibileun'ulteriore suddivisione in base alla posizione di un atomo di idrogeno (2H-, 4H-, 6H-).

In generale, con linguaggio meno rigoroso, col termine "ossazine" si tende anche a indicare un insieme di derivati delle ossazine propriamente dette. In tal senso, uno dei più semplici derivati è la morfolina (tetraidro-4 H -1,4-ossazina), un intermedio nella sintesi di enammine e un solvente.

Note

  1. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3rd, Completely Revised and Enlarged Edition, John Wiley & Sons, p. 442.
  2. ↑ ossazina - Treccani, su treccani.it. URL consultato il 29 marzo 2024.
  3. ↑ (EN) Oxazines, Thiazines and their Benzo Derivatives, 1º gennaio 1984, pp. 995–1038, DOI:10.1016/B978-008096519-2.00049-7. URL consultato il 28 novembre 2025.
  4. ↑ (EN) R. Alan Aitken, Kati M. Aitken e Philip G. Carruthers, 1,4-Oxazine, in Chemical Communications, vol. 49, n. 97, 2013, p. 11367, DOI:10.1039/c3cc47801g. URL consultato il 30 marzo 2024.
  5. ↑ La continuità della coniugazione in un anello è un requisito essenziale per l'aromaticità.
  6. ↑ (EN) James Ashenhurst, Rules for Aromaticity: The 4 Key Factors, su Master Organic Chemistry, 23 febbraio 2017. URL consultato il 28 novembre 2025.
  7. ↑ Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 6ª ed., 2007, p. 635, ISBN 978-0-471-72091-1.

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