Pentalene

Pentalene
Nome IUPAC
	Pentalene
Nomi alternativi
	Bicicloottatetraene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6
Massa molecolare (u)	102.136
Numero CAS	250-25-9
PubChem	5460726
SMILES	C1=CC2=CC=CC2=C1
Indicazioni di sicurezza
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Il Pentalene è un idrocarburo policiclico composto da due anelli di ciclopentadiene fusi la cui formula molecolare è C₈H₆. È antiaromatico, perché ha 4n elettroni π, dove n è un intero. Per questo motivo si dimerizza anche alla temperatura di –100°C. Il derivato 1,3,5-tri-terz-butilpentalene fu sintetizzato nel 1973. Grazie ai sostituenti terz-butili, il composto è termicamente stabile. I Pentaleni possono essere stabilizzati anche tramite benzoanellazione, alcuni esempi sono i composti benzopentalene e dibenzopentalene.

Il Pentalenato di Dilitio fu isolato nel 1962, molto prima del pentalene stesso, che venne isolato nel 1997. Esso fu preparato con la reazione tra il diidropentalene (prodotto per pirolisi di un isomero del diciclopentadiene) con l'n-butillitio in soluzione, formando un sale stabile. In accordo con la sua struttura, l'H-RMN mostra 2 segnali in un rapporto 2 a 1. L'aggiunta di due elettroni ne rimuove l'antiaromaticità e diventa una specie aromatica con 10 elettroni π, ed è perciò un analogo biciclico del dianione del cicloottatetraene C₈H₈²⁻.

Il dianione può anche essere considerato come due anelli ciclopentadienili fusi, ed è stato usato come ligando in chimica organometallica per stabilizzare molti complessi mono e bimetallici, tra cui alcuni contenenti diversi legami metallo-metallo, e antibimetallici con livelli estremamente alti di comunicazione elettronica fra i centri.

Note

1 2 (EN) Hopf Henning, Pentalenes-From Highly Reactive Antiaromatics to Substrates for Material Science, in Angewandte Chemie International Edition, vol. 52, n. 47, 2013, pp. 12224-6, DOI:10.1002/anie.201307162, PMID 24127399.
↑ (EN) Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part A Structure and Mechanism., 2ª ed., New York, NY, Plenum Press, 1984, ISBN 0-306-41198-9.
↑ (EN) Bally T., Chai S., Neuenschwander M. e Zhu Z., Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure (PDF), in J. Am. Chem. Soc., vol. 119, 8ª ed., 1997, pp. 1869–1875(7), DOI:10.1021/ja963439t. URL consultato il 6 luglio 2007 (archiviato dall'url originale il 15 marzo 2007).
↑ (EN) K. Hafner e H. U. Süss, 1,3,5-Tri-tert-Butylpentalene. A Stabilized Planar 8π-Electron System, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 12, 7ª ed., 1973, pp. 575-577, DOI:10.1002/anie.197305751.
↑ (EN) International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 209, DOI:10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ (EN) Thomas J. Katz e Michael. Rosenberger, The Pentalenyl Dianion, in Journal of the American Chemical Society, vol. 84, 5ª ed., 1962, p. 865, DOI:10.1021/ja00864a038.
↑ (EN) Owen T. Summerscales e F. Geoffrey N. Cloke, The organometallic chemistry of pentalene, in Coordination Chemistry Reviews, vol. 250, 9–10, 2006, p. 1122, DOI:10.1016/j.ccr.2005.11.020.

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[hopf-1] 1 2 (EN) Hopf Henning, Pentalenes-From Highly Reactive Antiaromatics to Substrates for Material Science, in Angewandte Chemie International Edition, vol. 52, n. 47, 2013, pp. 12224-6, DOI:10.1002/anie.201307162, PMID 24127399.

[2] (EN) Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part A Structure and Mechanism., 2ª ed., New York, NY, Plenum Press, 1984, ISBN 0-306-41198-9.

[3] (EN) Bally T., Chai S., Neuenschwander M. e Zhu Z., Pentalene: Formation, Electronic, and Vibrational Structure (PDF), in J. Am. Chem. Soc., vol. 119, 8ª ed., 1997, pp. 1869–1875(7), DOI:10.1021/ja963439t. URL consultato il 6 luglio 2007 (archiviato dall'url originale il 15 marzo 2007).

[4] (EN) K. Hafner e H. U. Süss, 1,3,5-Tri-tert-Butylpentalene. A Stabilized Planar 8π-Electron System, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 12, 7ª ed., 1973, pp. 575-577, DOI:10.1002/anie.197305751.

[5] (EN) International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, The Royal Society of Chemistry, 2014, p. 209, DOI:10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4.

[6] (EN) Thomas J. Katz e Michael. Rosenberger, The Pentalenyl Dianion, in Journal of the American Chemical Society, vol. 84, 5ª ed., 1962, p. 865, DOI:10.1021/ja00864a038.

[7] (EN) Owen T. Summerscales e F. Geoffrey N. Cloke, The organometallic chemistry of pentalene, in Coordination Chemistry Reviews, vol. 250, 9–10, 2006, p. 1122, DOI:10.1016/j.ccr.2005.11.020.