Pentino

Un pentino è un idrocarburo alifatico insaturo con 5 atomi di carbonio, da cui la radice penta del nome, e un triplo legame C≡C, da cui il suffisso -ino che contraddistingue gli alchini.

Ci sono tre isomeri, 2 di posizione ed uno ramificato, con formula bruta C₅H₈:

1-pentino
2-pentino
3-metil-1-butino

Tutti e tre gli isomeri sono liquidi volatili e infiammabili a condizioni di temperatura e pressione standard ambiente e praticamente insolubili in acqua. Come la maggior parte degli alchini, gli isomeri sono molto reattivi a causa del loro triplo legame C≡C e possono facilmente polimerizzare o subiscono reazioni di addizione.

Pentini
IUPAC	pent-1-ino	pent-2-ino	3-metilbut-1-ino
altri nomi	1-pentino, propilacetilene	2-pentino, 1-metil-2-etilacetilene	isopropilacetilene, isopentino
formula strutturale	CH₃CH₂CH₂C≡CH	CH₃CH₂C≡CCH ₃	(CH₃)₂CHC≡CH
numero CAS	627-19-0	627-21-4	598-23-2
numero EINECS	210-987-1	210-989-2	209-925-6
PubChem	12309	12310	69019
formula molecolare	C5H8
massa molare	68,12 g mol^-1
stato fisico	fluido
breve descrizione	liquido incolore
punto di fusione	−106 °C	−109 °C	−90 °C
punto di ebollizione	39-41 °C	55-57 °C	29,5 °C
densità	0,69 g cm ^-3	0,71 g cm ^-3	0,666 g cm ^-3
solubilità	1,05 g l ^-1 in acqua	insolubile in acqua	?
Etichettatura GHS
Frasi H e P	225	225‐315‐319‐335	224‐315‐319‐335
	210‐223‐403+235	210‐302+352‐304+340 305+351+338‐403+235	210‐240‐243‐261‐280 302+352 305+351+338‐403+235

Produzione

La produzione dei pentini può essere effettuata dai rispettivi alcheni, dopo che sono stati preventivamente convertiti nei rispettivi dibromuri, con l'aggiunta di bromo (Br₂). Segue l'estrazione di due equivalenti di bromuro (HBr) dai dibromuri, utilizzando una base, che porta alla formazione di un triplo legame e conseguente produzione dei corrispondenti pentini:

Più specificamente, 1-pentino è prodotto da 1-pentene. L'intermedio produce 1,2-dibromopentano, che viene deidrobromurato (solitamente) in presenza di carbonato di potassio (K₂CO₃), ad alte temperature:

$C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H = C H_{2} + B r_{2} \overset{}{\to} C H_{3} C H_{2} C H_{2} C H B r C H_{2} B r \to_{△}^{+ K_{2} C O_{3}} C H_{3} C H_{2} C H_{2} C \equiv C H + 2 K B r + H_{2} O + C O_{2}$

Il 2-pentino viene prodotto in modo simile, ma l'estrazione dei due equivalenti di bromidrato dal 2,3-dibromopentano intermedio formato è (solitamente) utilizzando una soluzione di idrossido di potassio (KOH) in etanolo:

$C H_{3} C H_{2} C H = C H C H_{3} + B r_{2} \overset{}{\to} C H_{3} C H_{2} C H B r C H B r C H_{3} \to_{E t O H}^{+ 2 K O H} C H_{3} C H_{2} C \equiv C C H_{3} + 2 K B r + 2 H_{2} O$

La sintesi del isopentino avviene per bromurazione del 3-metil-1-butene a -60 °C. Si produce 1,2-Dibromo-3-metilbutano intermedio. La separazione dei due equivalenti bromidrato da quest'ultimo avviene (solitamente) utilizzando una soluzione di sodio (NaNH₂) _in ammoniaca liquida (NH₃):

$(C H_{3})_{2} C H C H = C H_{2} + B r_{2} \overset{- 6 0^{o} C}{\to} (C H_{3})_{2} C H C H B r C H_{2} B r \to_{N H_{3} l i q u i d a}^{+ 2 N a N H_{2}} (C H_{3})_{2} C H C \equiv C H + 2 N a B r + 2 N H_{3}$

Note

1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.
↑ Herbert H. Guest, REARRANGEMENTS OF THE TRIPLE BOND, in Journal of the American Chemical Society, vol. 50, n. 6, 1º giugno 1928, pp. 1744-1746, DOI:10.1021/ja01393a036. URL consultato il 5 aprile 2022.
↑ Mary L. Sherrill e Elizabeth S. Matlack, Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2, in Journal of the American Chemical Society, vol. 59, n. 11, 1º novembre 1937, pp. 2134-2138, DOI:10.1021/ja01290a014. URL consultato il 5 aprile 2022.
↑ HAROLD N. MILLER, KENNETH W. GREENLEE e JOHN M. DERFER, MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA1, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 19, n. 12, 1º dicembre 1954, pp. 1882-1888, DOI:10.1021/jo01377a003. URL consultato il 5 aprile 2022.

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[:0-1] 1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.

[:1-2] 1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.

[:2-3] 1 2 Substance Information - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 26 marzo 2022.

[4] Herbert H. Guest, REARRANGEMENTS OF THE TRIPLE BOND, in Journal of the American Chemical Society, vol. 50, n. 6, 1º giugno 1928, pp. 1744-1746, DOI:10.1021/ja01393a036. URL consultato il 5 aprile 2022.

[5] Mary L. Sherrill e Elizabeth S. Matlack, Additional Data on the cis and trans Isomers of Pentene-2, in Journal of the American Chemical Society, vol. 59, n. 11, 1º novembre 1937, pp. 2134-2138, DOI:10.1021/ja01290a014. URL consultato il 5 aprile 2022.

[6] HAROLD N. MILLER, KENNETH W. GREENLEE e JOHN M. DERFER, MONO- AND DI-ALKYLACETYLENES FROM VICINAL DIHALIDES AND SODIUM AMIDE IN LIQUID AMMONIA1, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 19, n. 12, 1º dicembre 1954, pp. 1882-1888, DOI:10.1021/jo01377a003. URL consultato il 5 aprile 2022.