Piranina

Piranina
Nome IUPAC
	8-idrossipirene-1,3,6-trisolfonato trisodico
Nomi alternativi
	acido 8-idrossipirene-1,3,6-trisolfonico; Solvent Green 7; HPTS
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H7Na3O10S3
Numero CAS	6358-69-6
Numero EINECS	228-783-6
PubChem	61388, 4136521 e 101643292
SMILES	C1=CC2=C3C(=C(C=C2S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])C=CC4=C(C=C(C1=C43)O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]
Indicazioni di sicurezza
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La piranina è un colorante fluorescente idrofilo sensibile al pH appartenente al gruppo degli arilsolfonati. La piranina è solubile in acqua e viene adoperata sia come colorante biologico, sia come indicatore di pH. Un'applicazione comune potrebbe essere, ad esempio, la misurazione del pH intracellulare. La piranina si trova anche negli evidenziatori gialli, dando loro la loro caratteristica fluorescenza e il colore giallo-verde brillante. Si trova talvolta anche in alcuni tipi di sapone .

Sintesi

È sintetizzato a partire dall'acido pirentetrasolfonico e una soluzione di idrossido di sodio in acqua sotto riflusso. Il sale trisodico si cristallizza sotto forma di aghi gialli quando si aggiunge una soluzione acquosa di cloruro di sodio.

Note

↑ chem industry entry, su chemindustry.com. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 26 ottobre 2007).
↑ Comparative Toxicogenomics Database entry, su ctdbase.org.
↑ chemical land 21 entry, su chemicalland21.com.
↑ Sci-Toys entry, su sci-toys.com.
↑ Loading pyranine via purinergic receptors Bing by Siang Gan, su ajpcell.physiology.org. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 25 luglio 2003).
↑ householdproducts.nlm.nih.gov, http://householdproducts.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands?tbl=chem&id=92 Titolo mancante per url url (aiuto).
↑ Ernst Tietze e Otto Bayer, Die Sulfosäuren des Pyrens und ihre Abkömmlinge, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 540, n. 1, 1939, pp. 189-210, DOI:10.1002/jlac.19395400113, ISSN 0075-4617 (WC · ACNP).

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[1] ustry entry, su chemindustry.com. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 26 ottobre 2007).

[2] Comparative Toxicogenomics Database entry, su ctdbase.org.

[3] 21 entry, su chemicalland21.com.

[4] Sci-Toys entry, su sci-toys.com.

[5] Loading pyranine via purinergic receptors Bing by Siang Gan, su ajpcell.physiology.org. URL consultato l'11 novembre 2019 (archiviato dall'url originale il 25 luglio 2003).

[6] useholdproducts.nlm.nih.gov, http://householdproducts.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands?tbl=chem&id=92 Titolo mancante per url url (aiuto).

[TietzeBayer1939-7] Ernst Tietze e Otto Bayer, Die Sulfosäuren des Pyrens und ihre Abkömmlinge, in Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 540, n. 1, 1939, pp. 189-210, DOI:10.1002/jlac.19395400113, ISSN 0075-4617 (WC · ACNP).