Pirrolina

Le pirroline, o (mono)azoline, note anche come diidropirroli, sono tre diversi composti organici eterociclici, tra loro isomeri e non aromatici, che differiscono tra loro per la posizione del doppio legame rispetto all'atomo di azoto (eteroatomo). Le pirroline derivano formalmente dal pirrolo attraverso idrogenazione. La loro formula molecolare è C4H7.

Le tre pirroline appartengono a tre classi diverse di composti chimici: l'1-pirrolina è un'immina endociclica, la 2-pirrolina è un'enammina ciclica, mentre la 3-pirrolina è un'ammina ciclica insatura. In quanto tali, il doppietto libero del loro atomo di azoto non è impegnato nell'aromaticità dell'anello, come invece accade nel pirrolo (pKa dell'acido coniugato = -3,8), per cui in soluzione acquosa mostrano netta basicità.

Le pirroline sono intermedie per grado di insaturazione tra il pirrolo che, con due insaturazioni, è aromatico ed è il capostipite dei composti eterociclici aromatici a 5 membri (azoli), e la pirrolidina che, senza insaturazioni, è invece è un'ammina alifatica. Le pirroline, infatti, per un'ulteriore addizione formale di idrogeno danno la pirrolidina.

1-Pirrolina 2-Pirrolina 3-Pirrolina

Pirroline sostituite

Alcuni esempi di molecole notevoli contenenti una sottostruttura pirrolinica, in parentesi quadre il tipo di pirrolina:

Le 2- e 3-pirroline N-sostituite possono essere generate mediante reazioni di metatesi con chiusura d'anello.

Note

  1. ↑ Suojiang Zhang, Xingmei Lu e Qing Zhou, Chapter 6 - Pyrroline, Elsevier, 1º gennaio 2009, pp. 246–247, DOI:10.1016/b978-0-444-53427-9.00006-3, ISBN 978-0-444-53427-9. URL consultato il 16 marzo 2025.
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  14. ↑ Marcelle L. Ferguson, Daniel J. O'leary, And Robert H. Grubbs "Ring-closing Metathesis Synthesis Of N-boc-3-pyrroline" Org. Synth. 2003, volume 80, p. 85. DOI: 10.15227/orgsyn.080.0085

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