Propionaldeide

Propionaldeide
Nome IUPAC
propanale
Nomi alternativi
aldeide propionica
metilacetaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,080
Aspettoliquido incolore
Numero CAS123-38-6
Numero EINECS204-623-0
PubChem527
SMILES
CCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,81 g cm−3
Densità (g/l, in c.s.)0,81
Indice di rifrazione1,380
Solubilità in acqua20 g/100 mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua0,59
Temperatura di fusione−81 °C (192 K)
Temperatura di ebollizione48 °C (321 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−26 °C (247 K)
Temperatura di autoignizione175 °C (448 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H225 - 302+332 - 315 - 318 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 305+351+338
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La propionaldeide (nome sistematico: propanale) è un composto organico appartenente alla classe delle aldeidi, avente formula molecolare C3H6O e formula semistrutturale CH3CH2−CHO, che rende evidente il gruppo formile (−CHO) che caratterizza le aldeidi.

In condizioni ambiente è un liquido incolore molto volatile e infiammabile, con un odore fruttato leggermente irritante. È piuttosto ben solubile in acqua (30 g / 100 g), è solubile in ogni rapporto con alcol e etere e molto solubile anche in altri comuni solventi organici. È un'aldeide prodotta industrialmente su larga scala.

È un isomero strutturale dell'acetone.

Produzione

La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:

Preparazione in laboratorio

In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico.

Utilizzi

Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH3C(CH2OH)3) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH3CH2CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica. La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH3CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013
  2. ↑ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 721, ISBN 978-1-118-13357-6.
  3. ↑ William Henry Brown, Brent L. Iverson e Eric V. Anslyn, Organic chemistry, Eighth edition, Cengage Learning, 2018, pp. 21-22, ISBN 978-1-305-58035-0.
  4. ↑ Norbert Adolph Lange e John Aurie Dean, Lange's handbook of chemistry, 15th ed, McGraw-Hill, 1998, p. 1.303, ISBN 978-0-07-016384-3.
  5. ↑ (EN) PubChem, Propionaldehyde, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 5 maggio 2025.
  6. ↑ (EN) Alexander Hensel, Propanal, John Wiley & Sons, Ltd, 2018, pp. 1–8, DOI:10.1002/14356007.a22_157.pub3, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 5 maggio 2025.
  7. ↑ Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943), "Propionaldehyde", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 541
  8. ↑ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

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