2,3,3,3-Tetrafluoropropene

2,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene
Nome IUPAC
2,3,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene
Abbreviazioni
HFO-1234yf
Nomi alternativi
R-1234yf; 2,3,3,3-Tetrafluoropropilene ; Opteon YF ; Solstice YF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCF3-CF=CH2
Massa molecolare (u)114.043
Aspettogas
Numero CAS754-12-1
Numero EINECS468-710-7
PubChem2776731
SMILES
C=C(C(F)(F)F)F
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.1 g/cm³ a 25 °C
Solubilità in acqua198.2 mg/l a 24 °C,
Temperatura di ebollizione-29.4 °C
Tensione di vapore (Pa) a 21.1 °C K600kPa
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione6.2% v/v - 1.3% v/v
Temperatura di autoignizione405 °C
Simboli di rischio chimico
infiammabile gas compresso
Frasi H220 - 280
Consigli P281 - 210 - 260 - 308+313 - 410+403
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Il 2,3,3,3-Tetrafluoropropene, o R-1234yf, è una idrofluoroolefina con formula CH2=CF-CF3. È stato proposto come candidato per rimpiazzare il l'R-134a come fluido refrigerante nei condizionatori delle automobili.

Produzione

La produzione di "R-1234yf" è un processo multistadio che comprende:

  1. L'idrogenazione catalitica dell'esafluoropropene con idrogeno per formare l'1,1,1,2,3,3-esafluoropropano (HFC-236ea)
    CF3-CF=CF2 + H2 → CF3-CFH-CF2H
  2. Deidrofluorurazione dell'1,1,2,3,3,3-esafluoropropano a dare l'1,2,3,3,3-pentafluoropropene (HFO-1225ye)
    CF3-CFH-CF2H → CF3-CF=CFH + HF
  3. L'idrogenazione dell'1,2,3,3,3-pentafluoropropene a HFC-245EB (1,1,1,2,3-pentafluoropropano)
    CF3-CF=CFH +H2→ CF3-CFH-CFH2
  4. La deidrofluorurazione catalitica dell'HFC-245EB per formare il prodotto "R-1234yf"
    CF3-CFH-CFH2 → HF + CF3-CF=CH2

Utilizzi

Il fluido "R-1234yf" fa parte di una nuova classe di refrigeranti pronti a sostituire i clorofluorocarburi e gli idrofluorocarburi nei sistemi di condizionamento per applicazioni automotive. Il fluido "R-1234yf" ha un global warming potential (GWP) pari a 4. Più basso di 357 volte rispetto all'R-134a (GWP = 1430) e un tempo di semivita in atmosfera circa 400 volte più basso. Questo refrigerante è stato sviluppato per rispettare la direttiva 2006/40/EC che richiede ai produttori di automobili di usare un fluido refrigerante con GWP inferiore a 150.

Il freon "R-1234yf" per via delle sue caratteristiche chimico-fisiche molto simili al freon R-134ª può essere inserito facilmente nelle automobili attuali con piccole modifiche progettuali del sistema di condizionamento. Tuttavia non tutte le auto in circolazione sono compatibili: si rende necessario l'intervento sulle "gomme" utilizzate nel sistema (o-ring, seal-washer,...): non tanto per il fluido di refrigerazione quanto per gli olii (specifici per r-1234yf) usati nei compressori, si ha un effetto corrosivo nei confronti dei materiali atti alla tenuta dei vecchi impianti R-134a.

Sicurezza

Il fluido R-1234yf è più reattivo rispetto a R-744 e R-134a per la presenza nella molecola di un doppio legame.

Pur essendo leggermente infiammabile, nelle condizioni normali di lavoro i vapori non vengono innescati.

Note

  1. ↑ Process For The Manufacture Of Fluorinated Olefins - Patent Application, su faqs.org, 13 marzo 2016.
  2. ↑ (EN) Seoyeon Lim et al., Catalytic dehydrofluorination of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane (HFC-245eb) to 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) using in-situ fluorinated chromium oxyfluoride catalyst, in Catalysis Today, vol. 293-294, 15 settembre 2017, pp. 42-48, DOI:10.1016/j.cattod.2016.11.017.
  3. ↑ "Automakers Go HFO", Chemical & Engineering News, July 26, 2010
  4. ↑ 134A Replacement - HFO-1234yf (archiviato dall'url originale il 2 agosto 2010).
  5. ↑ High initial prices are projected for HFO-1234yf, raising questions about the rate of OE deployment and whether aftermarket service shops will use it at all, su automotivedesign.eu.com. URL consultato l'8 agosto 2012 (archiviato dall'url originale il 30 marzo 2012).
  6. ↑ HFO1234yf (r-1234yf) - Prodotto e Scheda Tecnica, su generalgas.it. URL consultato il 13 marzo 2016.

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