Regonyl

Regonyl
Nome IUPAC
[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
Nomi alternativi
TX-380; NSC-69588; 17α-Ethynyl-5α-androst-2-en-17β-ol 17β-acetate; 17β-Acetoxy-5α,17α-pregn-2-en-20-yne
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H32O2
Massa molecolare (u)340.507 g·mol−1
Numero CAS124-85-6
PubChem159358
SMILES
CC(=O)OC1(CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CC=CC4)C)C)C#C
Indicazioni di sicurezza
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Il regonyl (TX-380), noto anche come 17α-etinyl-5α-androst-2-en-17β-ol 17β-acetato, è un farmaco steroideo descritto come un antiprogestinico e "antiprolattinico" (inibitore della prolattina). È stato studiato per l'inibizione della lattazione nelle cagne.

Sebbene abbia un'attività androgena, estrogena o progestinica minima o nulla, ma inibisce fortemente l'asse ipotalamo-ipofisi-gonadi a livello centrale e periferico e si oppone marcatamente all'azione del progesterone. Tuttavia, gli effetti antiprogestogenici del regonyl non sembrano essere dovuti all'interazione diretta con il recettore del progesterone. Le azioni del regonyl provocano disturbi del ciclo estrale e alterazioni dell'ovulazione. Il regonyl è stato proposto per l'uso negli esseri umani, ad esempio nel trattamento di disturbi ginecologici come l'endometriosi e la malattia benigna della mammella, e nella contraccezione ormonale.

Note

  1. ↑ Negwer M, Scharnow HJ, Organic-Chemical Drugs and Their Synonyms, 8ª ed., Wiley, 5 dicembre 2001, ISBN 978-3-527-30247-5, OCLC 1076100373.
    «9663. C23H32O2. 124-85-6. 5α,17α-Pregn-2-en-20-yn-17-ol acetate = (5α,17α)-Pregn-2-en-20-yn-17-ol acetate (•). S Regonyl, TX-380. U Antiprolactin.»
  2. 1 2 3 4 Paris J, Fournau P, Granero M, Lanquetin A, Thévenot R, Pharmacological profile of the new pituitary-gonadic suppressant 17 beta-acetoxy-5 alpha, 17 alpha-pregn-2-ene-20-yne, in Arzneimittel-Forschung, vol. 36, n. 7, luglio 1986, pp. 1069–1074, PMID 3768074.
  3. 1 2 Control and Management of Parturition, John Libbey Eurotext, 1986, pp. 245–, ISBN 978-0-86196-096-5, OCLC 1065197209.
  4. 1 2 Boiteux P, Tarissement de la sécrétion lactée chez la chienne par l'acetoxy 17 beta ethinyl 17 alpha (5 alpha) androstène 2 (regonyl nd) [Drying up of milk secretion in female dogs by acetoxy 17 beta ethinyl 17 alpha (5 alpha) androstene 2 (regonyl nd)].
  5. 1 2 Calvin C, Secretion Lactee D'origine Nerveuse Chez La Chienne, Traitement: Regonyl [Milky Secretion of Nervous Origin in Dogs, Treatment: Regonyl], 1989.
  6. 1 2 Agarwal MK, Raynaud JP, Steroid antagonists Satellite workshop of the 8th International Congress of Endocrinology, Kyodai Kaikan, Kyoto, Japan, in FEBS Letters, vol. 245, 1–2, 13 marzo 1989, pp. 1–3, DOI:10.1016/0014-5793(89)80178-4, ISSN 0014-5793 (WC · ACNP).
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