Biografia
Nel 1244, sua nonna, Margherita, ancora secondo gli Annales Blandinienses, divenne contessa di Fiandre e Hainaut (Margherita II, nelle Fiandre e Margherita I, nell'Hainaut).
Siccome Margherita, prima di Guglielmo II di Dampierre aveva sposato, Burcardo d'Avesnes, e da ambedue i mariti aveva avuto figli, per cui, tra gli Avesnes ed i Dampierre si ebbero dei contrasti sui diritti inerenti all'eredità materna: gli Avesnes erano stati generati prima, ma considerati illegittimi dalla chiesa e anche dalla madre (i figli avuti da Burcardo erano ritenuti illegittimi dalla chiesa, mentre erano legittimi per l'imperatore, Federico II), mentre i Dampierre, generati dopo erano considerati legittimi, nella disputa intervenne, nel 1246, il re di Francia, Luigi IX il Santo. Il re decise che i possedimenti dell'Hainaut sarebbero stati ereditati dai figli Avesnes e le Fiandre dai figli Dampierre e, nel 1247, Margherita aveva associato nella conduzione della contea delle Fiandre il fratello di suo padre, Guido, Guglielmo, come conferma il Necrologio Sanctæ Waldetrudis, che morì nel 1251 e fu sepolto a Marquette; anche la Genealogica Comitum Flandriæ Bertiniana, Continuatio Leidensis et Divionensis ricorda la morte di Guglielmo, avvenuta a Trazegnies, durante un torneo, mentre secondo il Necrologio Sanctæ Waldetrudis, morì il 6 giugno; essendo Guglielmo senza discendenza, come conte di Fiandra gli succedette il secondogenito, Guido, il padre di Roberto.
Nel 1263, il padre di Roberto, Guido, acquistò dall'imperatore latino di Costantinopoli, Baldovino II, la contea di Namur, che era stata conquistata alcuni anni prima da Enrico V di Lussemburgo; dopo aver tentato di riconquistare la contea Guido, che, secondo il Iohannis de Thilrode Chronicon, nel frattempo era rimasto vedovo della prima moglie, Matilde de Béthune, concluse la pace, che prevedeva il matrimonio di Guido con la figlia di Enrico V, Isabella, che avrebbe portato in dote la contea di Namur.
Sua nonna, Margherita governò le Fiandre, assieme a suo padre, Guido, fino al 1278, anno in cui abdicò a favore del stesso Guido, mentre rimase titolare dell'Hainaut fino alla morte, nel febbraio 1280.
Appena fu conte di Fiandra, con l'aiuto del regno di Francia, dovette difendere la contea dagli attacchi del nipote, Giovanni I, Conte di Hainaut in contrapposizione a sua madre Margherita (nonna di Giovanni), che aveva l'appoggio del re di Germania, Rodolfo I d'Asburgo.
Negli anni successivi Guido si scontrò con gli amministratori delle città, gli scabini, che intendevano assumere sempre una maggiore autonomia dal conte, i quali si appellarono al re di Francia: dapprima il re, Filippo III fece da mediatore tra le città ed il conte Guido; ma, nel 1287, il nuovo re, Filippo il Bello, inviò suoi funzionari nelle città di Gand, Bruges e Douai, che in pratica esautorarono il conte Guido e, nello stesso tempo pose le Fiandre sotto l'autorità del balivo di Vermandois.
Dal 1293, suo padre, Guido aveva avviato trattative con il re d'Inghilterra, Edoardo I promettendo in sposa al principe reale la figlia Filippa. Filippo il Bello non lo accettò: Guido fu fatto prigioniero e fu condotto al Louvre e fu liberato solo quando sua figlia Filippa, sorellastra di Roberto, fu consegnata al re di Francia.
Tre anni più tardi, suo padre, Guido ruppe il giuramento di fedeltà che lo legava al re francese e aveva stretto alleanza con Edoardo I, e, il 2 febbraio 1297, si alleò ufficialmente col re d'Inghilterra, che con un esercito si recò in suo aiuto, per un attacco al nord della Francia; ma nel mese di ottobre, Edoardo I si accordò col re di Francia e tornò in Inghilterra, senza interpellare Guido, quindi Enrico fece la pace, lasciando Guido alla mercé dei suoi avversari.
Nel 1298 Guido mandò in ambasciata a Roma i figli Roberto di Béthune, Giovanni di Namur e Filippo, per chiedere a Bonifacio VIII un'intercessione per la liberazione della ragazza. L'operazione tuttavia naufragò..
Dopo che una spedizione francese aveva occupato le Fiandre nel 1299, secondo il Chronicon Guillelmi de Nangiaco, nel 1300, Guido e i suoi due figli, Roberto e Guglielmo, si arresero a Carlo di Valois, che si apprestava ad assediare Gand, consegnandogli la contea; Guido ed i figli furono condotti a Parigi, dove il re Filippo IV il Bello si rifiutò di riceverli, assegnandogli come prigione il castello di Compiègne.
Nel 1301, il re Filippo IV il Bello venne in visita nella contea di Fiandra e nominò governatore Giacomo di Châtillon; ma l'oppressione dei francesi sui lavoratori tessili portò questi ultimi a identificare la propria causa con quella della dinastia dei Dampierre, che cominciarono a creare disordini nella contea, che culminarono nell'insurrezione di Bruges, del 17 e 18 maggio 1302, che passò alla storia come i Matines Brugeoises, che portò all'uccisione di tutti i francesi presenti in città.
L'esempio di Bruges fu seguito in tutte le Fiandre occidentali; e questa sollevazione portò ad uno scontro aperto: fiamminghi contro il re di Francia, appoggiato da una parte della nobiltà fiamminga e dal Conte di Hainaut, ora anche conte d'Olanda, Giovanni I; lo scontro decisivo avvenne sotto le mura di Courtrai, l'11 luglio 1302; dove i cavalieri francesi si scontrarono contro le picche dei lavoratori fiamminghi che riportarono una netta vittoria.
Nel 1303 si giunse ad una tregua: Guido di Dampierre poté far ritorno nella propria contea, per persuadere, senza troppo successo, i propri sudditi a sottomettersi al re di Francia. La vittoria dei francesi a Mons-en-Pévèle, nel 1304, aprì uno spiraglio per un negoziato che si concluse solo dopo la morte di Guido.
Guido morì in prigionia, nel castello di Compiègne, nel mese di febbraio del 1305, come ci viene confermato dal Chronicon Guillelmi de Nangiaco e, col permesso del re di Francia, il corpo fu trasferito nelle Fiandre e sepolto a Marquette.
Il 23 giugno 1305, Roberto, che ancora in prigionia, da poco era succeduto al padre, sottoscrisse il trattato di Athis-sur-Orge, che poneva fine alla guerra di Fiandra e che prevedeva il pagamento di un indennizzo al regno di Francia e lasciargli provvisoriamente le castellanie di Lilla, Douai, Béthune e Courtrai.
Dopo la morte di Filippo IV il Bello, dato che Roberto non aveva reso omaggio al nuovo re, Luigi X di Francia, la guerra con la Francia, nel 1315 riprese, col tentativo di occupare le Fiandre, da parte del re di Francia, Luigi X; ma l'esercito rimase impantanato nel fango autunnale delle Fiandre e rientrò senza aver ottenuto molto.
La pace fu conclusa col successore di Luigi X, Filippo V di Francia, nel 1320: Roberto cedette alla Francia i distretti di Lilla, Douai e Orchies, con la promessa (che non fu mantenuta) di Roberto di rendere omaggio al re Filippo e l'impegno di matrimonio tra il nipote di Roberto, Luigi di Crécy e la figlia di Filippo V, Margherita.
Roberto morì nel settembre del 1322 e, come conte delle Fiandre gli succedette il nipote Luigi di Crécy.
