Role Model ha firmato un contratto con la Interscope nel 2018. Ha poi avviato la sua prima tournée musicale da headliner, a supporto del secondo EPOh, How Perfect (2019), nella seconda metà dell'anno successivo.
Nell'ottobre 2020 è stato pubblicato il suo terzo EP Our Little Angel, contenente l'estratto Blind, certificato oro dalla Music Canada. Ad esso ha fatto seguito l'album in studioRx nell'aprile 2022, progetto che lo ha tenuto occupato col tour mondiale omonimo.
Il secondo LP di inediti, Kansas Anymore, è stato presentato nel luglio 2024 ed è stato il progetto con cui l'artista è salito alla ribalta; infatti, dopo l'uscita della ristampa, è entrato nella Billboard 200, Irish Albums Chart, nelle Official Aotearoa Music Charts e nella Official Albums Chart. È stato inoltre promosso dal No Place like Tour, avviato a novembre e conclusosi ad aprile 2025.
È stato selezionato come artista d'apertura dei concerti di settembre e ottobre 2024 di Gracie Abrams nell'ambito del Secret of Us Tour di quest'ultima; per la stessa, ha aperto alcuni concerti durante la stagione estiva seguente. Role Model è finito in lizza per l'esibizione Push dell'anno agli MTV Video Music Awards. Sally, When the Wine Runs Out, estratto dalla ristampa Kansas Anymore (The Longest Goodbye), è diventato il suo primo ingresso nella Official Singles Chart.
Nell'agosto 2026 è ritornato sulle scene musicali col terzo LP Chuck Timely & The Hourglass, il primo a entrare nella top ten della graduatoria statunitense e britannica con rispettivamente 38 500 e 8 446unità equivalenti.