L'aldeide salicilica è un'aldeidearomatica. Insieme alla 3-idrossibenzaldeide e alla 4-idrossibenzaldeide, è uno dei tre isomeri dell'idrossibenzaldeide.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro dall'odore caratteristico di mandorle amare. È una delle sostanze che compongono l'aroma del grano saraceno.
L'aldeide salicilica è precursore di una grande varietà di agenti chelanti.
nelle condizioni di reazione viene generato un diclorocarbene :CCl2 che è la specie elettrofila con cui reagisce il fenolo; gli atomi di cloro vengono successivamente allontanati per idrolisi alcalina.
In alternativa, viene prodotta per condensazione del fenolo o derivati con formaldeide per dare alcool idrossibenzilico, che viene poi ossidato ad aldeide.
In generale le salicilaldeidi possono essere preparate dal corrispondente fenolo mediante la reazione di Duff, o mediante trattamento con paraformaldeide in presenza di cloruro di magnesio e una base.
Biologia
L'aldeide salicilica è una componente aromatica caratteristica del grano saraceno.
Inoltre, la salicilaldeide è presente nelle secrezioni difensive delle larve di diverse specie di coleotteri appartenenti alla famiglia dei Chrysomelina. Un esempio di coleottero che produce l'aldeide salicilica è il coleottero rosso Chrysomela populi.
↑Janes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
↑(EN) Friedrich Brühne e Elaine Wright, Benzaldehyde, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, American Cancer Society, 2005, DOI:10.1002/14356007.a03_463. URL consultato il 28 marzo 2018 (archiviato il 28 maggio 2021).
