Altri progetti
| Seletinoide G | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| InChI=1S/C16H12O7/c17-12-6-11(20-8-13(12)18)7-21-16(19)4-2-10-1-3-14-15(5-10)23-9-22-14/h1-6,8,18H,7,9H2/b4-2+ | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H12O7 |
| Massa molecolare (u) | 316.05830272 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 70691610 |
| SMILES | C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)/C=C/C(=O)OCC3=CC(=O)C(=CO3)O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Potenziale uso farmaceutico |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | Da determinare |
| Metabolismo | Da determinare |
| Escrezione | Da determinare |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il seletinoide G è un composto chimico sintetico appartenente alla classe dei retinoidi. Questo composto di quarta generazione, il cui sviluppo era iniziato nel 2005 da parte di Amorepacific Corporation, ha attirato l'attenzione per le sue potenziali proprietà antitumorali ed i suoi effetti benefici sulla pelle.
Il seletinoide G è un derivato piranonico progettato come analogo dei retinoidi. La sua struttura chimica è stata ottenuta sostituendo il gruppo carbossilico dell'acido retinoico con il gruppo idrossilico enolico dell'acido cogico.
La sintesi del seletinoide G prevede due fasi principali. Innanzitutto, il 5-idrossi-2-(idrossimetil)-4H-piran-4-one, derivato dell'acido cogico, viene convertito nel corrispondente cloruro mediante trattamento con cloruro di tionile (SOCI2). In secondo luogo, il cloruro risultante viene fatto reagire con il sale di potassio dell'acido 3,4-(metilendiossi)cinnamico, portando alla formazione del seletinoide G.
Numerosi studi hanno evidenziato le sue potenziali applicazioni nel trattamento di malattie oncologiche. Il seletinoide G ha dimostrato attività significative contro linee cellulari tumorali resistenti ai farmaci convenzionali.
Gli studi condotti finora indicano che il Seletinoid G è ben tollerato e non causa irritazione cutanea significativa, anche dopo 4 giorni di applicazione topica occlusiva. Tuttavia, sono necessari ulteriori studi per valutare la sua sicurezza a lungo termine e i potenziali effetti collaterali.
Le ricerche miravano a sfruttare il seletinoide G come base per lo sviluppo di nuovi farmaci antitumorali. I dati iniziali suggerivano che la molecola avrebbe potuto agire come agente chemioterapico naturale, con un profilo di sicurezza promettente.
A gennaio 2025, le ricerche sono state interrotte dopo aver raggiunto la fase 1 dei trial clinici. Le motivazioni dell'interruzione non sono state rese note.
