Sik-K ha intrapreso la propria carriera musicale nel 2015, partecipando alla quarta stagione di Show Me the Money, competizione televisiva messa in onda da Mnet. Flip, il suo EP di debutto, è uscito nel 2016 ed è stato susseguito dagli EP H.A.L.F (Have.a.Little.Fun) e Boycold, entrambi pubblicati l'anno successivo e entrati nella Circle Chart.
Nel 2019 viene inciso l'album in studio d'esordio Fl1p, che ha debuttato nella Circle Album Chart al 28º posto. Un ulteriore ingresso nella medesima graduatoria è stato ottenuto nel 2020 con Headliner, il suo secondo LP. Fra il 2020 e il 2021 Sik-K è stato in lizza per il Melon Music Award al miglior rap/hip hop grazie al remix di Gang, singolo che ha segnato la sua prima top five come artista principale in Corea del Sud, e per il Seoul Music Award al miglior R&B o hip hop.