Nel 2015 esordisce con il brano Cry to me, pubblicato sotto l'etichetta Tuff Gong. Nello stesso anno pubblica un altro singolo, Life.
A gennaio 2017 firma un contratto per la Island Records, per la quale pubblica il brano Lions a febbraio dello stesso anno. Ma la notorietà arriverà dopo poco tempo, partecipando e co-sceneggiando nel singolo di Katy PerryChained to the Rhythm, pubblicato il 10 febbraio come singolo apripista del nuovo album della cantante Witness. I due si sono esibiti con la canzone il 12 febbraio alla cerimonia dei Grammy Awards 2017, il 22 febbraio ai BRIT Awards 2017 e il 5 marzo ai iHeartRadio Music Awards.
Fra 2019 e 2020 pubblica svariati singoli, fra cui Slow Down con H.E.R. e Make Me Feel con Rick Ross e Ari Lennox. Il 28 agosto 2020 Skip ha pubblicato il suo EP di debutto, Higher Place, che include una collaborazione postuma con suo nonno Bob Marley. Viene successivamente nominato nelle categorie Best R&B Song per Slow Down e Best Raggae Album per Higher Place ai Grammy 2021.