Descrizione
Il quarto progetto discografico del cantautore è costituito da dodici tracce prodotte assieme a Dave Cobb, con la partecipazione di John Fogerty, Mike Henderson, Mike Campbell, Susanna Clarke, e due cover di Guy Clark. Intervistato da Vulture, Stapleton ha raccontato:
«C'è molto in questo disco che sto ancora scoprendo, mentre comincio a parlarne con le intervista, comprendo che è stato molto reazionario e costruito sul momento. Nei dischi precedenti, c'era una scrittura e composizione dei brani che probabilmente ha avuto origine in un vuoto cantautorale personale, che è rimasto in giro per un certo numero di anni e ha trovato uno scopo quando è stato il momento di fare un disco. [...] Questo progetto è molto più realistico sulla mia vita attuale, giorno per giorno.»
Accoglienza
Il progetto discografico è stato accolto positivamente dalla critica musicale. Jonathan Bernstein di Rolling Stone riporta che «Starting Over si sente a sua agio nel sperimentare qualsiasi cosa gli venga proposto dal suo autore» poiché Stapleton «scava in profondità nel territorio familiare, girando un racconto infuocato di liberazione», trovandolo un «racconto sincero».
Chris Willman di Variety riscontra che «Starting Over non intende essere all'altezza del suo titolo; se c'è qualcuno che è così solido nelle sue convinzioni musicali che non potrebbe mai cercare di reinventarsi, è Stapleton. Ma sarebbe difficile considerare banale un album che contiene non solo una ma due cover di Guy Clark, che rendono omaggio a uno degli eroi della canzone di Stapleton».
Jeremy Winograd di Slant Magazine trova gli arrangiamenti dei brani «scarni e privi di fronzoli» lasciando la voce del cantautore «cruda». Sebbene trovi la presenza vocale della moglie Morgane una dimostrazione di autenticità dei brani, scrive che «prevedibilmente, sposta solo la sua attenzione dall'amore e dalla tenerezza al mite edonismo» trovandoli «in gran parte limitati»
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