Nel 2013, Steven Cheung si allontanò momentaneamente dall'ambiente politico accettando la nomina di direttore delle comunicazioni dell'Ultimate Fighting Championship, organizzazione statunitense che si occupa della promozione delle arti marziali miste.
Primo incarico alla Casa Bianca
Nel luglio del 2016, in piena campagna presidenziale per le elezioni di quell'anno, Cheung fu nominato direttore del team incaricato di gestire la comunicazione della campagna di Donald Trump. Dopo la vittoria di quest'ultimo, Cheung fu assunto come membro dell'ufficio delle comunicazioni del presidente neoeletto, mentre nel 2017, non appena la prima amministrazione Trump si insediò, venne nominato vice direttore delle comunicazioni della Casa Bianca. Secondo l'ex collaboratore della Casa BiancaCliff Sims, Cheung, nonostante non fosse una figura particolarmente nota al grande pubblico americano, ebbe un ruolo determinante nel favorire la nomina del giudice repubblicano Neil Gorsuch alla Corte Suprema e nell'approvazione del Tax Cuts and Jobs Act, importante riforma fiscale fortemente voluta dall'amministrazione Trump.
Tuttavia, l'11 giugno 2018, Steven Cheung fu tra i collaboratori allontanati dal capo di gabinettoJohn Francis Kelly nell'ambito di una più ampia riorganizzazione dello staff della Casa Bianca.
Ruolo nella campagna presidenziale del 2016 e del 2024
Steven Cheung mentre rilascia una dichiarazione durante il processo penale contro Donald Trump a New York.
Sempre nel 2022, Cheung venne nominato responsabile della comunicazione del super PACMAGA Inc., comitato elettorale che sostiene attivamente Donald Trump. In effetti, Cheung, dal 2016, era sempre rimasto in contatto con gli ambienti trumpiani. Nel 2020, infatti, gli era stato affidato il compito di dirigere e organizzare la convention nazionale del partito repubblicano. Proprio per tale motivo, nel marzo del 2023, Steven Cheung venne chiamato a dirigere l'intera campagna mediatica per le elezioni del 2024, occupandosi lui stesso di scrivere e pubblicare diversi post sull'account di Truth Social a nome dell'ex presidente Trump.
Dopo la nomina a tale incarico, Cheung è diventato noto al grande pubblico per il suo stile comunicativo aggressivo e provocatorio, simile a quello adottato dallo stesso presidente Trump. Stephanie Grisham, ex collaboratrice di Cheung alla Casa Bianca, ha dichiarato al giornale digitale NOTUS che Cheung "era molto bravo a formulare dichiarazioni brevi e taglienti, capaci di suscitare rapidamente polemiche, ed è esattamente quello che piace nell'entourage di Trump". Non è un caso infatti che in molti post pubblicati dallo stesso Cheung sui social media siano spesso presenti turpiloqui e attacchi personali agli avversari politici di Trump. Frequentemente, Cheung si riferisce ai giornalisti e alle personalità democratiche servendosi di termini come "cornuto", "idiota", "stronzo" e "fottutamente stupido". Ad esempio, in un post pubblicato su Truth Social ha descritto l'ex direttore dell'FBIJames Comey come "uno dei figli di puttana più stupidi della storia umana", mentre ha chiamato il governatore della FloridaRon DeSantis un "disperato eunuco". Nel 2025, invece, definì pubblicamente Gavin Newsom "un mongoloide che a malapena possiede mezzo neurone".
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