Streptozocina

Streptozocina
Nome IUPAC
	2-deossi-2-({[metil(nitroso)ammino]carbonil}ammino)-β-D-glucopiranosio
Nomi alternativi
	Streptozotocina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H15N3O7
Massa molecolare (u)	265,221
Numero CAS	66395-18-4
PubChem	29327
DrugBank	DBDB00428
SMILES	CN(C(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O)N=O
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	17-25%
Metabolismo	epatico, renale
Emivita	35-40 minuti
Indicazioni di sicurezza
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La streptozocina (chiamata anche streptozotocina) è un farmaco ottenuto dal batterio Gram-positivo Streptomyces achromogenes. Dotato di proprietà antineoplastiche, ha un'azione citotossica sulle Cellule β delle isole di Langerhans, nel pancreas. Si utilizza soprattutto nel trattamento di alcuni tumori pancreatici, come il somatostatinoma, causato dalla proliferazione incontrollata delle cellule delta delle isole di Langerhans. In animali da laboratorio è stata osservata la capacità della streptozocina di indurre il diabete mellito.

Storia

La streptozotocina è una sostanza di origine naturale che fu isolata per la prima volta alla fine degli anni '50 del XX secolo; venne inizialmente classificata come antibiotico. A metà degli anni '60 si scoprì che tale sostanza aveva una citotossicità selettiva nei confronti delle cellule beta e di altri tipi cellulari presenti nelle isole di Langerhans. A seguito di ciò, si iniziò a usare la streptozocina nel tentativo di indurre il diabete mellito negli animali da laboratorio, con risultati soddisfacenti.

Nel 1970 i primi studi clinici sui pazienti affetti da tumori neuroendocrini del pancreas ai quali era stata somministrata la streptozocina diedero risultati positivi, pertanto nel 1982 la Food and Drug Administration (FDA) approvò l'impiego della streptozocina nel trattamento dei tumori del pancreasi originatisi dalle cellule delle isole di Langerhans.

Note

↑ (EN) Streptozocine, su ChemoCare. URL consultato il 4 aprile 2025.
↑ (EN) Vavra JJ, Deboer C, Dietz A, Hanka LJ, Sokolski WT, Streptozotocin, a new antibacterial antibiotic, in Antibiot Annu, vol. 7, 1959, pp. 230-235, PMID 13841501.
↑ (EN) Mansford KR, Opie L, Comparison of metabolic abnormalities in diabetes mellitus induced by streptozotocin or by alloxan, in Lancet, vol. 1, n. 7544, 1968, pp. 670-671, DOI:10.1016/S0140-6736(68)92103-X, PMID 4170654.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

(EN) Murray-Lyon IM, Eddleston AL, Williams R, Brown M, Hogbin BM, Bennett A, Edwards JC, Taylor KW, Treatment of multiple-hormone-producing malignant islet-cell tumour with streptozotocin, in Lancet, vol. 2, n. 7574, 1968, pp. 895-898, DOI:10.1016/S0140-6736(68)91058-1, PMID 4176152.
(EN) Rerup CC, Drugs producing diabetes through damage of the insulin secreting cells, in Pharmacol Rev, vol. 22, 4), 1970, pp. 485-518, PMID 4921840. URL consultato il 4 aprile 2025 (archiviato dall'url originale il 12 luglio 2012).

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] (EN) Streptozocine, su ChemoCare. URL consultato il 4 aprile 2025.

[2] (EN) Vavra JJ, Deboer C, Dietz A, Hanka LJ, Sokolski WT, Streptozotocin, a new antibacterial antibiotic, in Antibiot Annu, vol. 7, 1959, pp. 230-235, PMID 13841501.

[3] (EN) Mansford KR, Opie L, Comparison of metabolic abnormalities in diabetes mellitus induced by streptozotocin or by alloxan, in Lancet, vol. 1, n. 7544, 1968, pp. 670-671, DOI:10.1016/S0140-6736(68)92103-X, PMID 4170654.