Sudoxicam

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Sudoxicam
Nome IUPAC
4-idrossi-2-metil-1,1-dioxo-N-(1,3-tiazol-2-il)-1λ6,2-benzotiazinz-3-carbossammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H11N3O4S2
Massa molecolare (u)337,01909819
Numero CAS34042-85-8
Numero EINECS251-808-7
PubChem54682951
SMILES
CN1C(=C(C2=CC=CC=C2S1(=O)=O)O)C(=O)NC3=NC=CS3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1.700
Indice di rifrazione1,741
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2,25
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Ratto: 136 mg/kg (orale)
Topo: 260 mg/kg (orale)
Indicazioni di sicurezza
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Il sudoxicam è un composto chimico di formula CA13HA11NA3OA4SA2.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Si tratta di una carbossamide enolica achirale.

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti 22
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di accettori di legami a idrogeno 7
N. di legami ruotabili 2
Massa monoisotopica 337,01909819 u
Superficie polare 136 Ų
Volume molare 201,4 ± 3,0 cm³
Rifrattività molare 81,3 ± 0,4 cm³
Polarizzabilità 32,2 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³
Tensione superficiale 91,7 ± 3,0 dyne/cm

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

Il composto interagisce con il CYP2C19, il CYP2C8 e il CYP3A4. Si tratta di un inibitore dalla cicloossigenasi (COX) con conseguente inibizione dell'aggregazione piastrinica causata dal collagene. Inibisce inoltre la fase secondaria della risposta bifasica all'ADP e sopprime il rilascio di ADP dalle piastrine indotto dal collagene. Ha un'efficacia superiore all'indometacina.

Effetti del composto e usi clinici

Sudoxicam è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) brevettato dalla multinazionale farmaceutica americana Pfizer per il trattamento della trombosi.

Tossicologia

Nei trial clinici, sudoxicam è stato associato a diversi casi di grave epatotossicità causata dal metabolismo dell'anello tiazolico, che ne hanno portato alla sospensione nella fase III.

Note

  1. ↑ Arzneimittel-Forschung. Drug Research., 28(1714), 1978 [PMID:385004]
  2. ↑ Journal of Medicinal Chemistry., 15(848), 1972
  3. 1 2 (EN) PubChem, Sudoxicam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 29 maggio 2025.
  4. 1 2 3 4 (EN) NIH, SUDOXICAM, su drugs.ncats.io.
  5. ↑ Rachna Gupta, Kuldeep Rajpoot e Muktika Tekade, Chapter 2 - Factors influencing drug toxicity, collana Advances in Pharmaceutical Product Development and Research, vol. 2, Academic Press, 1º gennaio 2022, pp. 27–50, DOI:10.1016/b978-0-323-98367-9.00014-7, ISBN 978-0-323-98367-9. URL consultato il 29 maggio 2025.
  6. ↑ Sudoxicam, su www.chemspider.com. URL consultato il 29 maggio 2025.
  7. ↑ (EN) SYCHUQUJURZQMO-UHFFFAOYSA-N - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 29 maggio 2025.
  8. ↑ Dustyn A. Barnette, Mary A. Schleiff e Arghya Datta, Meloxicam methyl group determines enzyme specificity for thiazole bioactivation compared to sudoxicam, in Toxicology Letters, vol. 338, 1º marzo 2021, pp. 10–20, DOI:10.1016/j.toxlet.2020.11.015. URL consultato il 29 maggio 2025.
  9. ↑ Carmen Limban, Diana C. Nuţă e Cornel Chiriţă, The use of structural alerts to avoid the toxicity of pharmaceuticals, in Toxicology Reports, vol. 5, 1º gennaio 2018, pp. 943–953, DOI:10.1016/j.toxrep.2018.08.017. URL consultato il 29 maggio 2025.
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