È un cosiddetto "wrestler di terza generazione": suo nonno era Stu Hart, suoi zii Bret Hart, Owen Hart e Davey Boy Smith. Teddy, che gode di una pessima reputazione nel mondo del wrestling per via del suo modo di fare e delle sue intemperanze, divenne famoso quando diventò il più giovane wrestler a firmare un contratto con la World Wrestling Entertainment. Gestisce una scuola di wrestling a Calgary. Attualmente lotta nella Asistencia Asesoría y Administración.
All'inizio di settembre del 2010 ha cominciato a seguire un percorso di riabilitazione per risolvere i suoi problemi con le droghe e l'alcol, grazie all'aiuto di suo zio Bret Hart.
Teddy ha un figlio con la sua ex-ragazza Kim, chiamato Bradley. Nel febbraio 2020 è stato arrestato con l'accusa di possesso e spaccio di droga. Il 4 marzo 2020 viene nuovamente arrestato in Virginia, questa volta per avere violato gli arresti domiciliari.
Il 26 marzo 2020 viene arrestato in Virginia per la terza volta con l'accusa di aver aggredito la propria fidanzata, la wrestler Maria Manic, a casa di un altro collega, Ace Montana. Montana dichiarò di essere stato costretto a minacciare Annis con una pistola per impedirgli di picchiare la Manic. Annis rimase in carcere a Richmond City fino al processo del 22 aprile.
Il 23 ottobre 2020, Annis viene arrestato in Texas e accusato di aggressione a un disabile, resistenza all'arresto e possesso di sostanze stupefacenti.
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