Tiepina

Tiepina
	Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
	Tiepina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6S
Massa molecolare (u)	110,18 g/mol
Numero CAS	291-72-5
PubChem	12444286
SMILES	C1=CC=CSC=C1
Indicazioni di sicurezza
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La tiepina è un composto eterociclico a sette termini, uno dei quali è un atomo di zolfo. Si tratta di una molecola instavbile che si suppone essere antiaromatica. Sono stati isolati dei derivati voluminosi il cui anello C₆S è stato dimostrato essere non planare tramite cristallografia a raggi X.

Studi computazionali suggeriscono che la molecola di tiepina abbia la tendenza ad espellere un atomo di zolfo, formando il benzene. L'intermedio di questo processo sarebbe il tionorcaradiene, un composto biciclico. All'interno del complesso (η⁴-C₆H₆S)Fe(CO)₃ l'anello risulta invece stabile.

Composti derivati

Le benzotiepine e le dibenzotiepine hanno una struttura chimica composta da una tiepina fusa rispettivamente con uno e con due gruppi benzenici. Esempi sono la dosulepina, la zotepina e la damotepina.

Note

↑ (EN) A. L. Schwan, Product Subclass 3: Thiepins and Selenium Analogues, Thieme Verlag, 2004, p. 705, DOI:10.1055/sos-sd-017-01065, ISBN 978-3-13-118671-3. URL consultato il 14 settembre 2024.
↑ (EN) Keitaro Nishino, Masanobu Takagi, Teruhisa Kawata, Ichiro Murata, Junji Inanaga, Kazuhiro Nakasuji, Thiepine-iron Tricarbonyl: Stabilization of Thermally Labile Parent Thiepine by Transition Metal Complexation, in American Chemical Society, vol. 113, n. 13, 1º giugno 1991, pp. 5059-5060, DOI:10.1021/ja00013a051.

Voci correlate

Tiazepine

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) Thiepins, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2024.
(EN) Benzothiepins, in Medical Subject Headings (MeSH), National Library of Medicine, 2024.

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[1] (EN) A. L. Schwan, Product Subclass 3: Thiepins and Selenium Analogues, Thieme Verlag, 2004, p. 705, DOI:10.1055/sos-sd-017-01065, ISBN 978-3-13-118671-3. URL consultato il 14 settembre 2024.

[2] (EN) Keitaro Nishino, Masanobu Takagi, Teruhisa Kawata, Ichiro Murata, Junji Inanaga, Kazuhiro Nakasuji, Thiepine-iron Tricarbonyl: Stabilization of Thermally Labile Parent Thiepine by Transition Metal Complexation, in American Chemical Society, vol. 113, n. 13, 1º giugno 1991, pp. 5059-5060, DOI:10.1021/ja00013a051.