Tioformaldeide

Tioformaldeide
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello tridimensionale
Modello tridimensionale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2S
Massa molecolare (u)46,09 g/mol
AspettoGassoso
Numero CAS865-36-1
PubChem79115
SMILES
C=S
Indicazioni di sicurezza

La tioformaldeide è un composto organosolfurico (o zolforganico), cioè un composto organico contenente legami carbonio-zolfo, avente formula bruta CH2S.

Sintesi

La tioformaldeide, la cui formula di struttura è stata elaborata per la prima volta dal chimico italiano Silvio Bezzi, è piuttosto instabile alle consuete condizioni ambientali terrestri; proprio in virtù di questo fatto, come chiara manifestazione della regola del doppio legame, essa tende a polimerizzare formando l'1,3,5-tritiano, una sostanza stabile e incolore dalla stessa formula chimica, ed è stata raramente osservata.

Sin dalla sua scoperta, questa sostanza ha attratto molto l'attenzione della comunità scientifica per via della sua natura fondamentale; un metodo per ottenerne molecole indefinitamente stabili è quello di sottoporre a fotolisi, ad una temperatura di 10 K, delle molecole di tritiocarbonato di metilene isolate in una matrice di argon, portando così avanti un processo di cicloinversione di un anello di quattro atomi.

Presenza in natura

Come detto, la tioformaldeide è un composto piuttosto instabile e alla consuete condizioni standard polimerizza, mentre risulta essere stabile in condizioni decisamente più estreme, tanto che, grazie a tecniche di spettroscopia infrarossa, la sua presenza è stata riscontrata nelle nubi interstellari, come la nube di gas ad alta velocità chiamata CO-0.40-0.22, e nella chioma della cometa Hale-Bopp.

Note

  1. ↑ Ugo Croatto, BEZZI, Silvio, in Dizionario Biografico degli Italiani, vol. 9, Treccani, 1967. URL consultato il 16 settembre 2017.
  2. ↑ D. J. Clouthier e D. A. Ramsay, The Spectroscopy of Formaldehyde and Thioformaldehyde, in Annual Review of Physical Chemistry, vol. 34, 1983, pp. 31-58, DOI:10.1146/annurev.pc.34.100183.000335.
  3. ↑ M. Torres, I. Safarik, A. Clement e O. P. Strausz, The generation and vibrational spectrum of matrix isolated thioformaldehyde and dideuterothioformaldehyde (PDF), in Canadian Journal of Chemistry, vol. 60, n. 10, 1982, pp. 1187-1191, DOI:10.1139/v82-176. URL consultato il 17 settembre 2017.
  4. ↑ Alan R. Katritzky, Gerald Pattenden, Otto Meth-Cohn e Charles Wayne Rees, Thioaldehydes, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with one heteroatom attached by a multiple bond, Elsevier, 1995, pp. 334-5. URL consultato il 17 settembre 2017.
  5. ↑ Tomoharu Oka, Reiko Mizuno, Kodai Miura e Shunya Takekawa, Signature of an Intermediate-Mass Black Hole in the Central Zone of our Galaxy, in The Astrophysical Journal Letters, vol. 816, n. 1, The American Astronomical Society, 28 dicembre 2015, pp. L7, Bibcode:2016ApJ...816L...7O, DOI:10.3847/2041-8205/816/1/L7, arXiv:1512.04661. URL consultato il 14 settembre 2017.
  6. ↑ L. M. Woodney, M. F. A'Hearn, J. McMullin e N. Samarasinha, Sulfur Chemistry at Millimeter Wavelengths in C/Hale-Bopp, in Earth, Moon, and Planets, vol. 78, n. 1-3, luglio 1997, pp. 69-70. URL consultato il 16 settembre 2017.
  7. ↑ D. Despois, radio Line Observations of Molecular and Isotopic Species in Comet C/1995 O1 (Hale-Bopp) Implications on the Interstellar Origin of Cometary Ices, in Earth, Moon, and Planets, vol. 79, n. 1-3, settembre 1997, pp. 103-124. URL consultato il 16 settembre 2017.

Voci correlate

Collegamenti esterni