Tiofosgene

Tiofosgene
	formula di struttura
Nome IUPAC
	solfuro dicloruro di carbonio (IV)
Nomi alternativi
	tiofosgene; dicloruro di tiocarbonile; cloruro di tiocarbonile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CSCl2
Massa molecolare (u)	114.98
Aspetto	liquido arancio-rossastro
Numero CAS	463-71-8
Numero EINECS	207-341-6
PubChem	10040
SMILES	C(=S)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,508
Temperatura di ebollizione	73 °C (346 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	0,025
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 331 - 315 - 319 - 335 - EUH029
Consigli P	261 - 305+351+338 - 311
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Il tiofosgene è un composto di formula chimica CSCl₂ con geometria molecolare di tipo trigonale planare. A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso di colore rossastro e dall'odore sgradevole e altamente volatile. Fu sintetizzato per la prima volta nel 1870 e usato nella prima guerra mondiale come lacrimogeno con il nome di “Lacrimite”.

Preparazione di CSCl₂

Il tiofosgene viene preparato a partire dal solfuro di carbonio, il quale viene clorurato per dare perclorometilmercaptano e dicloruro di dizolfo. In questa reazione bisogna controllare il tasso di cloro usato, in quanto un eccesso di cloro trasformerebbe questo mercaptano in tetracloruro di carbonio, CCl₄.

C S_{2} + 3 C l_{2} ⟶ C C l_{3} S C l + S_{2} C l_{2}

La miscela prodotta viene distillata in modo da mantenere solo il perclorometilmercaptano, che viene ora ridotto tramite un metallo (tipicamente stagno o zinco) a tiofosgene.

Usi e sicurezza

Il tiofosgene viene usato per preparare composti dotati di struttura CSX2 dove X indica un gruppo -OH o NHR oppure nella sintesi di Corey-Winter per la conversione stereospecifica di 1,2-dioli a olefine . Sebbene venga usato in queste reazioni, il tiofosgene è una sostanza altamente tossica, che si idrolizza lentamente in acqua creando diossido di carbonio, acido cloridrico e acido solfidrico. Per questo motivo non può essere posto in ambiente acquoso mentre viene usato sempre in ambiente etereo. Allo stato liquido ustiona la pelle e se ingerito causa serie ustioni al tratto gastroesofageo mentre se viene inalato causa, come il fosgene, gravi irritazioni ed edemi polmonari.

Note

↑ scheda del cloruro di tiocarbonile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
↑ Sigma Aldrich; rev. del 09.01.2012
1 2 Pascual, Roxana Martinez "Thiophosgene" Synlett 2015, vol. 26, pp. 1776-1777. DOI: 10.1055/s-0034-1380659
↑ treccani.it, http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/ Titolo mancante per url url (aiuto).
↑ S. Sharma, Thiophosgene in Organic Synthesis, in Synthesis, vol. 1978, n. 11, 1978, pp. 803-820, DOI:10.1055/s-1978-24896.

Voci correlate

Fosgene

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Collegamenti esterni

http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/
https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/115150
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/thiophosgene

Controllo di autorità	GND (DE) 4185291-6

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[1] scheda del cloruro di tiocarbonile su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

[2] Sigma Aldrich; rev. del 09.01.2012

[Pascual_2015-3] 1 2 Pascual, Roxana Martinez "Thiophosgene" Synlett 2015, vol. 26, pp. 1776-1777. DOI: 10.1055/s-0034-1380659

[4] treccani.it, http://www.treccani.it/enciclopedia/tiofosgene_(Enciclopedia-Italiana)/ Titolo mancante per url url (aiuto).

[5] S. Sharma, Thiophosgene in Organic Synthesis, in Synthesis, vol. 1978, n. 11, 1978, pp. 803-820, DOI:10.1055/s-1978-24896.