Biografia
Il padre di Thomas DeSimone possedeva una tipografia. Suo nonno paterno, Rosario DeSimone, e suo zio, Frank DeSimone, furono capi della famiglia criminale di Los Angeles. Rosario assunse il controllo della famiglia dopo l'uccisione di Vito Di Giorgio a Chicago, avvenuta nel 1922. Frank, un avvocato penalista in seguito divenuto mafioso, sostituì il defunto Jack Dragna nel 1956, diventando il secondo membro della famiglia DeSimone a guidare la fazione di Los Angeles.
DeSimone aveva due sorelle, Dolores e Phyllis, e due fratelli, Robert e Anthony. Entrambi i fratelli furono associati della famiglia criminale Gambino; Anthony fu assassinato dal mafioso Thomas Agro nel 1979, mentre Phyllis fu l'amante di James "Jimmy" Burke a partire dal suo sedicesimo compleanno. DeSimone era inoltre cognato del mafioso Joseph "The Barber" Spione (ucciso per essersi rifiutato di collaborare all'assassinio dello stesso DeSimone alla fine degli anni Settanta) e l'ex genero di Salvatore DeVita, affiliato dei Gambino.
Nel 1965, all'età di 15 anni, DeSimone fu presentato a Paul Vario, caporegime della famiglia Lucchese. Henry Hill, un collaboratore di Vario che all'epoca aveva poco più di 20 anni, raccontò in seguito il suo primo incontro con DeSimone, descrivendolo come "un ragazzo magro che indossava un abito da bravo ragazzo e con dei baffi a matita". DeSimone lavorò per conto di Vario, Burke e Hill, venendo coinvolto in dirottamenti di camion, spaccio, ricettazione, estorsioni, frodi e omicidi. Durante i dirottamenti era solito nascondere la sua pistola in un sacchetto di carta marrone; a tal proposito Hill dichiarò:«Camminando per la strada, sembrava che ti stesse portando un panino invece di una calibro38».
Rapina all'Air France
Durante gli anni Sessanta, la Air France fungeva da vettore per la valuta americana. La compagnia aerea aveva stipulato un contratto per rimpatriare il denaro negli Stati Uniti affinché venisse depositato presso le banche americane; i contanti venivano solitamente trasportati in sacchi di lino contenenti ciascuno 60 000 dollari USA, con spedizioni che raggiungevano il milione di dollari a settimana. La valuta veniva depositata in una camera blindata in blocchi di cemento presso il terminal merci dell'Air France all'aeroporto John F. Kennedy, sorvegliata a tempo pieno da una guardia di sicurezza privata. Nel 1967, Robert McMahon, un dipendente di Air France, informò Burke, Hill e DeSimone di una consegna in arrivo venerdì 7 aprile, compresa tra i 400 000 e i 700 000 dollari. McMahon suggerì che il momento migliore per la rapina sarebbe stato poco prima di mezzanotte, in coincidenza con la pausa cena della guardia.
Il giorno della rapina, Hill e DeSimone si recarono all'aeroporto Kennedy muniti di una grande valigia vuota ed entrarono nel terminal merci intorno alle 23:40. Sfruttando il fatto che molte persone frequentavano l'area per il ritiro dei bagagli smarriti, i due si introdussero indisturbati nella zona non protetta e aprirono la porta della camera blindata con una chiave duplicata. Con l'ausilio di una piccola torcia individuarono sette sacchi di lino, li caricarono nella valigia e si allontanarono, sottrando un totale di 420 000 dollari. Il furto fu compiuto senza che venisse lanciato alcun allarme o sparato alcun colpo, e non fu scoperto fino al lunedì successivo, all'arrivo del furgone portavalori della Wells Fargo incaricato del trasferimento dei fondi alla French American Banking Corporation.
Assassinio di William Bentvena
Nel libro di memorie Il delitto paga bene, Hill descrive la festa di bentornato per William Bentvena (appena rilasciato dal carcere) svoltasi nel 1970 al Robert's Lounge, un locale di proprietà di Burke. In quell'occasione Bentvena chiese scherzosamente a DeSimone se "lustrasse ancora le scarpe"; DeSimone interpretò la frase come un grave insulto e confidò a Hill e a Burke l'intenzione di vendicarsi. Due settimane dopo, l'11 giugno 1970, mentre Bentvena si trovava al The Suite, un nightclub gestito da Hill nel Queens, DeSimone si presentò nel locale quasi vuoto e lo colpì violentemente con il calcio della pistola, rinfacciandogli la provocazione subita e riducendolo in fin di vita.
Ritenendolo morto, DeSimone, Burke e Hill ne caricarono il corpo nel bagagliaio dell'auto di Hill. Durante il tragitto verso la casa della madre di DeSimone, dove intendevano procurarsi calce, pale e un coltello, i tre avvertirono dei rumori provenienti dal bagagliaio e si accorsero che l'uomo era ancora vivo. Dopo aver accostato la vettura, DeSimone e Burke lo colpirono a morte con una pala e un ferro da stiro. Il cadavere fu inizialmente sepolto in un canile a Upstate New York, di proprietà di un amico di Burke.
Circa tre mesi dopo, il proprietario del terreno vendette la proprietà per consentire l'edificazione di nuovi alloggi; Burke ordinò quindi a Hill e DeSimone di riesumare il corpo per occultarlo altrove. Nel romanzo Il delitto paga bene, Hill sostiene che il cadavere fu distrutto all'interno di un compattatore in una discarica del New Jersey, di proprietà di Clyde Brooks. Tuttavia, nel commento audio della pellicola Quei bravi ragazzi, lo stesso Hill affermò che il corpo fu provvisoriamente interrato nel seminterrato del Robert's Lounge prima di essere trasferito nel compattatore.
Gli omicidi di Gianco, Cersani e Jerothe
Il terzo omicidio ascritto a DeSimone dai racconti di Hill riguardò il giovane Michael "Spider" Gianco, che lavorava come barista durante una partita a carte tra malavitosi. A seguito di un diverbio nato da una dimenticanza di Gianco nel servire da bere, DeSimone estrasse la pistola e gli sparò a una gamba. Una settimana dopo, Gianco riprese il servizio con la gamba ingessata; deriso da DeSimone, il barista reagì insultandolo. Burke, colpito dal coraggio del giovane, gli diede del denaro e punzecchiò DeSimone domandandogli se si fosse "rammollito". Spazientito dall'ironia del complice, DeSimone sparò tre volte a Gianco, uccidendolo sul colpo, e fu costretto da Burke a seppellirne il corpo da solo nella cantina del locale. Hill dichiarò che questo episodio lo convinse definitivamente della totale psicopatia di DeSimone. Il corpo di Gianco fu successivamente rimosso e, secondo quanto riferito da Hill durante una puntata del The Howard Stern Show, fu spostato in un terreno adiacente al Robert's Lounge.
Il quarto omicidio si verificò nel corso di una spedizione punitiva punitiva commissionata da Burke ai danni di un caposquadra di nome Stanley Diamond, il quale si era rifiutato di stoccare della merce rubata nel proprio magazzino poiché privo di tessere sindacali. Inviati da Burke nel New Jersey con il solo compito di intimidire l'uomo, DeSimone e Diamond, innervositi dal lungo viaggio, infierirono sulla vittima fino a picchiarla a morte.
Il quinto assassinio fu quello di Dominick "Remo" Cersani, un caro amico di Burke. Quest'ultimo, insospettito da alcune soffiate ricevute da contatti presso l'ufficio del procuratore distrettuale del Queens, scoprì che Cersani era un informatore della polizia e che il dipartimento stava preparando un mandato d'arresto a suo carico. DeSimone e Burke tesero una trappola a Cersani con la scusa di un giro in auto; durante il tragitto, DeSimone lo strangolò con un filo armonico. Il cadavere fu sepolto nei pressi del campo da bocce retrostante il Robert's Lounge.
Il 18 dicembre 1974 DeSimone uccise Ronald Jerothe, un protetto dell'allora associato dei Gambino John Gotti. DeSimone aveva frequentato e picchiato la sorella di Jerothe, spingendo quest'ultimo a minacciarlo di morte; appresa la notizia, DeSimone si recò presso l'abitazione di Jerothe, uccidendolo a colpi di pistola.
La rapina a Lufthansa e l'omicidio di Edwards
L'11 dicembre 1978, circa 5 875 000 di dollari (equivalenti a circa 24 400 000 di dollari odierni), ripartiti in 5 milioni in contanti e 875 000 dollari in gioielli, furono sottratti dal terminal merci della Lufthansa dell'aeroporto Kennedy. All'epoca si trattò della più grande rapina in contanti mai compiuta sul suolo statunitense. Burke scelse come esecutori DeSimone, McMahon, Angelo Sepe, Louis Cafora, Joe Manri e Paolo LiCastri; Frank, figlio di Burke, guidò una delle auto di copertura, mentre Parnell "Stacks" Edwards, un musicista attivo nella criminalità locale, fu incaricato di far sparire il furgone usato per il colpo.
Edwards avrebbe dovuto condurre il veicolo nel New Jersey per demolirlo in una discarica controllata da Gotti; tuttavia, lo parcheggiò in divieto di sosta nei pressi dell'appartamento della fidanzata, dove la polizia lo rinvenne due giorni dopo. A causa di questa grave negligenza, Vario ordinò l'eliminazione di Edwards. DeSimone, insieme ad Angelo Sepe, rintracciò il musicista e lo uccise sparandogli cinque volte alla testa.
