Trifenilarsina

Trifenilarsina
Nome IUPAC
Trifenilarsano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H15As
Massa molecolare (u)	306,24
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	603-32-7
Numero EINECS	210-032-9
PubChem	11773
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[As](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,395
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	58-61 °C (331-334 K)
Temperatura di ebollizione	360 °C (633 K) (dec)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	301-331-400-410
Consigli P	261-301+310-321-304+340-405-501
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La trifenilarsina è il composto chimico di formula As(C₆H₅)₃, normalmente abbreviata come AsPh₃. In condizioni normali è un solido cristallino incolore. Viene usato come legante e reagente in chimica organometallica e nella sintesi organica.

Struttura e proprietà

La trifenilarsina è un solido cristallino bianco, insolubile in acqua. La molecola ha struttura piramidale; le distanze di legame As–C sono di 194,2–195,6 pm e gli angoli di legame C–As–C sono di 99,6–100,5°.

Sintesi

AsPh₃ si prepara per reazione tra tricloruro di arsenico e clorobenzene, usando sodio come riducente. Come prodotto secondario si forma anche difenilcloroarsina.

AsCl₃ + 3PhCl + 6Na → AsPh₃ + 6NaCl

Usi

AsPh₃ è il precursore del cloruro di tetrafenilarsonio, [AsPh₄]Cl, un comune agente precipitante. Con metalli in basso stato di ossidazione AsPh₃ forma complessi analoghi ai corrispondenti derivati della trifenilfosfina, come Ir(CO)Cl(AsPh₃)₂ e RhCl(AsPh₃)₃.

Indicazioni di sicurezza

AsPh₃ è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione ed ingestione, ed è irritante per pelle e mucose. È cancerogeno per l'uomo. È molto tossico per gli organismi acquatici.

Note

Bibliografia

• Mazhar-ul-Haque, H. A. Tayim, J. Ahmed e W. Horne, Crystal and molecular structure of triphenylarsine, in Journal of Chemical Crystallography, vol. 15, n. 6, 1985, pp. 561-571, DOI:10.1007/BF01164771.
• R. L. Shriner e C. N. Wolf, Tetraphenylarsonium Chloride Hydrochloride, in Org. Synth., Coll. Vol. 4, 1963, p. 910.

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