Trifenilfosfito

Trifenilfosfito
Formula di struttura del trifenilfosfito
Formula di struttura del trifenilfosfito
Modello molecolare del trifenilfosfito
Modello molecolare del trifenilfosfito
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H15O3P
Massa molecolare (u)310,28
Aspettoliquido incolore
Numero CAS101-02-0
Numero EINECS202-908-4
PubChem7540
SMILES
C1=CC=C(C=C1)OP(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,19
Indice di rifrazione1,5900
Solubilità in acquasi decompone lentamente
Temperatura di fusione22–25 °C (295–298 K)
Temperatura di ebollizione360 °C (633 K) dec.
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)444 oral rat
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma188 ºC
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 315 - 317 - 319 - 410
Consigli P273 - 280 - 333+313 - 337+313 - 391 - 501

Il trifenilfosfito è il composto chimico di formula P(OC6H5)3. Può essere considerato l'estere fenolico dell'acido fosforoso. A temperature maggiori di 25 ºC il composto si presenta come un liquido incolore con odore simile a quello del fenolo.

Sintesi

Il trifenilfosfito si ottiene da tricloruro di fosforo e fenolo in presenza di una base:

PCl3 + 3 C6H5OH → P(OC6H5)3 + 3 HCl

Proprietà

Il trifenilfosfito ha un punto di fusione di 22-25 ºC e può quindi essere solido o liquido a seconda della temperatura ambientale. Ha un odore simile a quello del fenolo ed è scarsamente infiammabile. In acqua si decompone lentamente formando una soluzione fortemente acida. Per riscaldamento oltre 360 ºC si decompone formando monossido di carbonio, diossido di carbonio e ossidi di fosforo.

Reagendo con bromuro di metilmagnesio forma trimetilfosfina:

P(OC6H5)3 + 3CH3MgBr → P(CH3)3 + 3C6H5OMgBr

Applicazioni

Il trifenilfosfito è usato industrialmente come additivo antiossidante e complessante per la stabilizzazione termica di PVC. Nei laboratori chimici è usato per convertire alcoli in alogenuri alchilici, per produrre ossigeno singoletto a bassa temperatura, e come legante in composti organometallici.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il trifenilfosfito è disponibile in commercio. Non sono noti dati sulla tossicità nell'uomo. Da studi su animali ci si possono attendere irritazioni agli occhi e alle mucose; i rischi sono maggiori nel caso di ingestione, con effetti al sistema nervoso centrale dovuti al rilascio di fenolo. Non risultano rischi di cancerogenicità. Il composto è classificato come pericoloso per l'ambiente acquatico.

Note

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 GESTIS 2018
  2. ↑ Lide 2005
  3. ↑ Leutkens et al. 1990
  4. ↑ Mesch 1998
  5. ↑ Sigma-Aldrich 2017

Bibliografia

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